4-(4-chlorophenyl)-N-p-tolylthiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-N-p-tolylthiazol-2-amine
• 英文别名: N-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-(4-methylphenyl)amine；4-(4-chlorophenyl)-N-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂S
• mdl: MFCD00733388
• 分子量: 300.812
• InChiKey: OQEDPDRPNZPSBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-azido-2-iodoethyl)-4-chlorobenzene 、 对甲苯异硫氰酸酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-N-p-tolylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Aryliodoazide Synthons：多样化合成 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑支架的不同方法。

  摘要：

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00045

文献信息

• Design, synthesis and investigation on the structure–activity relationships of N-substituted 2-aminothiazole derivatives as antitubercular agents
  作者：Marco Pieroni、Baojie Wan、Sanghyun Cho、Scott G. Franzblau、Gabriele Costantino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.007

  日期：2014.1

  resistance, these molecules should be active also against the nonreplicating persistent form (NRP-TB) of the infection. The availability of an in-house small library of compounds prompted us to investigate their anti-TB activity. Two compounds, embodying a 2-aminothiazole scaffold, were found to possess a certain inhibitory activity toward Mycobacterium tuberculosis H37Rv, and therefore a medicinal

  结核病（TB）是有史以来最致命的传染病之一，其近期的复苏是一个值得关注的最高问题。与HIV共同感染，尤其是不断分离出新的耐药菌株，使得发现新型抗结核病药物成为战略重点。新型药物的研究应由合成方法的可及性，尤其是与已经上市的药物缺乏交叉耐药性来推动。此外，为了缩短治疗时间并因此降低耐药率，这些分子还应具有抗感染的非复制性持久形式（NRP-TB）的活性。内部小型化合物库的可用性促使我们研究其抗结核活性。包含2-氨基噻唑支架的两种化合物，结核分枝杆菌H 37 Rv，因此发起了化学化学运动，目的是提高命中化合物的活性，尤其是构筑合理的构效关系体。成功提高了命中化合物的效价，更重要的是，发现一些合成的分子对持久表型具有活性，并且还对一系列耐药菌株具有活性。这些发现鼓励围绕这种有趣的抗结核化学型进行进一步的研究。
• α,α‐Dibromoketones: A Superior Alternative to α‐Bromoketones in Hantzsch Thiazole Synthesis
  作者：Richa Prakash、Ajay Kumar、Ranjana Aggarwal、Om Prakash、S. P. Singh

  DOI：10.1080/00397910701462476

  日期：2007.8
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。