1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-(4-tolyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-(4-tolyl)thiourea
• 英文别名: 1,1-Bis(2-hydroxyethyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: RRINEBHYBRRTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 对甲苯异硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,1-bis(2-hydroxyethyl)-3-(4-tolyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  涉及远程取代基的非共价相互作用会影响以（HOCH2CH2）2NC（S）N（H）（C6H4Y-4）的Y为H分子的羟基-O-H⋯O（羟基）氢键的超分子链拓扑，我，Cl和NO2

  摘要：

  晶体学显示在（HOCH 2 CH 2）2 NC（S）N（H）（C 6 H 4 Y-4）的Y晶体中普遍采用具有羟基-O-H⋯O（羟基）氢键的超分子链＝ H（1），Me（2），Cl（3）和NO 2（4）。然而，注意到不同的拓扑结构，即线性（Y = H），螺旋形（Y = Me和Cl）和之字形（Y = NO 2），其聚合物的间距存在较大差异。几何优化，MEP和NPA分析显示Y = NO 2的独特电子结构衍生物，特别是涉及芳基环的活化。对分子堆积的详尽分析（点对点相互作用，晶体结构相似性，Hirshfeld表面分析，NCI和QTAIM，相互作用能和能构架）指出C–H⋯π（芳基）相互作用对稳定分子的重要性。 Y = NO 2（4）在晶体中的影响很小，其中π（芳基）⋯π（芳基）相互作用很重要。线性链1中更开放的排列有利于C–H⋯π（芳基）相互作用的形成，更紧凑的排列可实现稳定的链内亚甲基C–H⋯S（硫酮）相互作用的形成2–

  DOI：

  10.1039/d0ce01810d

文献信息

• Non-covalent interactions involving remote substituents influence the topologies of supramolecular chains featuring hydroxyl-O–H⋯O(hydroxyl) hydrogen bonding in crystals of (HOCH₂CH₂)₂NC(S)N(H)(C₆H₄Y-4) for Y = H, Me, Cl and NO₂
  作者：Sang Loon Tan、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1039/d0ce01810d

  日期：——

  Crystallography shows the universal adoption of supramolecular chains featuring hydroxyl-O–H⋯O(hydroxyl) hydrogen bonding in crystals of (HOCH2CH2)2NC(S)N(H)(C6H4Y-4) for Y = H (1), Me (2), Cl (3) and NO2 (4). However, distinct topologies, i.e. linear (Y = H), helical (Y = Me and Cl) and zig-zag (Y = NO2) are noted with major differences in the pitch of the polymer. Geometry-optimisation, MEP and NPA

  晶体学显示在（HOCH 2 CH 2）2 NC（S）N（H）（C 6 H 4 Y-4）的Y晶体中普遍采用具有羟基-O-H⋯O（羟基）氢键的超分子链＝ H（1），Me（2），Cl（3）和NO 2（4）。然而，注意到不同的拓扑结构，即线性（Y = H），螺旋形（Y = Me和Cl）和之字形（Y = NO 2），其聚合物的间距存在较大差异。几何优化，MEP和NPA分析显示Y = NO 2的独特电子结构衍生物，特别是涉及芳基环的活化。对分子堆积的详尽分析（点对点相互作用，晶体结构相似性，Hirshfeld表面分析，NCI和QTAIM，相互作用能和能构架）指出C–H⋯π（芳基）相互作用对稳定分子的重要性。 Y = NO 2（4）在晶体中的影响很小，其中π（芳基）⋯π（芳基）相互作用很重要。线性链1中更开放的排列有利于C–H⋯π（芳基）相互作用的形成，更紧凑的排列可实现稳定的链内亚甲基C–H⋯S（硫酮）相互作用的形成2–