(1E,2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde oxime
• 英文别名: (NE)-N-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: KBWYAIBGBKNUCN-IOHLXRPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetyl chloride 、 (1E,2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde oxime 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有肟部分的萜烯衍生季环化合物作为潜在杀菌剂的发现

  摘要：

  设计并制备了具有肟部分的萜烯衍生季环化合物，以从天然产物中制备杀菌剂。初步评估了其对7种常见病原真菌的抗真菌活性，获得了对立枯丝核菌的半有效浓度（EC 50 ）值。化合物6a 19 （含3-溴噻吩）具有出色的EC 50值（1.62 μg/mL），对形态、超微结构、活性氧产生、线粒体膜电位、核形态和防御相关的影响并评估了菌丝体的呼吸相关酶活性。据推测，测试化合物会阻碍生物氧化过程，抑制菌丝生长。化合物6a 19对叶鞘感染的水稻植物表现出令人满意的体内防治效果。用50、100和200μg/mL 6a 19处理水稻植物后，保护和治疗功效值分别为48.3和70.3%、58.6和75.7%、69.0和81.1%。此外，利用密度泛函理论计算建立了线性定量构效关系（ R 2 = 0.932、 F = 61.3 和S 2 = 0.020）。分析了抗真菌活性至关重要的四个化学描述符：原子占据的电子能级数、最

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07387
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (1E,2E)-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  含有肟部分的萜烯衍生季环化合物作为潜在杀菌剂的发现

  摘要：

  设计并制备了具有肟部分的萜烯衍生季环化合物，以从天然产物中制备杀菌剂。初步评估了其对7种常见病原真菌的抗真菌活性，获得了对立枯丝核菌的半有效浓度（EC 50 ）值。化合物6a 19 （含3-溴噻吩）具有出色的EC 50值（1.62 μg/mL），对形态、超微结构、活性氧产生、线粒体膜电位、核形态和防御相关的影响并评估了菌丝体的呼吸相关酶活性。据推测，测试化合物会阻碍生物氧化过程，抑制菌丝生长。化合物6a 19对叶鞘感染的水稻植物表现出令人满意的体内防治效果。用50、100和200μg/mL 6a 19处理水稻植物后，保护和治疗功效值分别为48.3和70.3%、58.6和75.7%、69.0和81.1%。此外，利用密度泛函理论计算建立了线性定量构效关系（ R 2 = 0.932、 F = 61.3 和S 2 = 0.020）。分析了抗真菌活性至关重要的四个化学描述符：原子占据的电子能级数、最

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07387

文献信息

• Access to Chiral <i>O</i>,<i>O</i>‐Acetals Enabled by Palladium‐Catalyzed Asymmetric Addition of Oximes to Alkoxyallenes
  作者：Zhuo‐Wei Xu、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.202301883

  日期：2023.11.21

  A palladium-catalyzed chemo-, regio- and stereoselective coupling of oximes and alkoxy allenes enables the access to enantiomerically pure O,O-acetals, in which the hydrogen bonding interaction between the amide group of the diphosphine ligand and the alkoxy allene is decisive for the high enantioselectivity.

  钯催化的肟和烷氧基丙二烯的化学、区域和立体选择性偶联能够获得对映体纯的O , O -缩醛，其中二膦配体的酰胺基团和烷氧基丙二烯之间的氢键相互作用对于高对映选择性。
• Oxime derivatives related to AP18: Agonists and antagonists of the TRPA1 receptor
  作者：Jeff DeFalco、Daniel Steiger、Amy Gustafson、Daniel E. Emerling、Michael G. Kelly、Matthew A.J. Duncton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.113

  日期：2010.1

  AP18 1 was recently disclosed as an antagonist of the TRPA1 receptor by the research group of Patapoutian. However, no detailed structure-activity relationships around 1 have been disclosed. Thus, a small number of oximes related to AP18 were examined in order to characterize the determinants of TRPA1 activity. Congeners of AP18 were found to possess both agonist and antagonist activity, suggesting that AP18 may behave as a covalent antagonist of the TRPA1 ion-channel. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PEAKE, C. J.;STRICKLAND, J. H., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 7, 763-765
  作者：PEAKE, C. J.、STRICKLAND, J. H.

  DOI：——

  日期：——
• USE OF TRPA1 ANTAGONISTS TO PREVENT OR TREAT INFECTIONS CAUSED BY BIOLOGICAL-WARFARE AGENTS
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20170151248A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  Provided are methods for preventing and treating injuries caused by exposure to biological warfare agents. The methods include administering to a subject in need thereof an effective amount of a TRPA1 antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In an embodiment the TRPA1 antagonist is selected from the group consisting of compounds of formula I and compounds of formula II as described herein.
• Discovery of Terpene-Derived Quaternary Ring Compounds Containing an Oxime Moiety as Potential Fungicides
  作者：Tingmin Pan、Jiuhui Ye、Jiening Li、Kuo Gui、Jian Li、Juntao Feng、Zhiqing Ma、Peng Lei、Yanqing Gao

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07387

  日期：——

  Terpene-derived quaternary ring compounds with an oxime moiety were designed and prepared to create fungicides from natural products. A preliminary assessment of their antifungal activity against seven common pathogenic fungi was conducted, and the median effective concentration (EC50) values against Rhizoctonia solani were obtained. The effects of compound 6a19 (3-bromothiophene-containing), which

  设计并制备了具有肟部分的萜烯衍生季环化合物，以从天然产物中制备杀菌剂。初步评估了其对7种常见病原真菌的抗真菌活性，获得了对立枯丝核菌的半有效浓度（EC 50 ）值。化合物6a 19 （含3-溴噻吩）具有出色的EC 50值（1.62 μg/mL），对形态、超微结构、活性氧产生、线粒体膜电位、核形态和防御相关的影响并评估了菌丝体的呼吸相关酶活性。据推测，测试化合物会阻碍生物氧化过程，抑制菌丝生长。化合物6a 19对叶鞘感染的水稻植物表现出令人满意的体内防治效果。用50、100和200μg/mL 6a 19处理水稻植物后，保护和治疗功效值分别为48.3和70.3%、58.6和75.7%、69.0和81.1%。此外，利用密度泛函理论计算建立了线性定量构效关系（ R 2 = 0.932、 F = 61.3 和S 2 = 0.020）。分析了抗真菌活性至关重要的四个化学描述符：原子占据的电子能级数、最