1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: Diphenyl-(2-pyrrol-1-ylphenyl)phosphane；diphenyl-(2-pyrrol-1-ylphenyl)phosphane
• 化学式: C₂₂H₁₈NP
• 分子量: 327.365
• InChiKey: HPQVJOXYPHHCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1H-pyrrole 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-phenyl-9H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a][1,3]azaphosphole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-1H-吡咯 、 二苯基氯化膦 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115

文献信息

• Steric vis-à-vis electronic influence of phosphines on biaryl motif: Ligand design for coupling reactions with Chloroarenes
  作者：Debajyoti Saha、Raju Ghosh、Ranjan Dutta、Achintya Kumar Mandal、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.008

  日期：2015.1

  In order to assess relative contribution of steric factors and electron-richness of phosphine ligands on biaryl-type scaffolds, a set of 1-aryl-pyrazole/pyrrole derived ligands L1-L6 featuring either aryldicyclohexylphosphino or aryldiphenylphosphino donor group was synthesized. A bidentate coordination mode of ligands L1 or L2 was evident from a representative crystal structure that implied a possible hemilabile participation to facilitate catalytic steps. With N-arylpyrroles (L3-L5), where the second nitrogen donor on the heterocycle is absent, coupling reactions of unactivated chloroarenes still proceeded with comparable efficiency. Thus, suitably endowed triarylphosphines were found to be as efficient as more expensive aryldialkylphosphine analogs in reactions with chloroarenes, extending the scope of ligand design. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.