1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylethanol
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• mdl: MFCD22765277
• 分子量: 258.384
• InChiKey: DPUXAXXTCPNPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 4-甲苯硫酚 在 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1-(p-tolyl)-2-(p-tolylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes

  摘要：

  一锅法介导的电子不足和电子富集烯烃与苯硫醇的羟基硫醚化反应被探索。

  DOI：

  10.1039/c6cc01937d

文献信息

• Hydroxysulfenylation of Electron-Deficient Alkenes through an Aerobic Copper Catalysis
  作者：Hui Xi、Bicheng Deng、Zhenzhen Zong、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00112

  日期：2015.3.6

  A copper-catalyzed hydroxysulfenylation of α,β-unsaturated esters/amides is reported. The method presents a selective and efficient synthesis of β-hydroxysulfides bearing electron-withdrawing groups. The synthetic utility of this method is demonstrated by the concise synthesis of the anticancer drug bicalutamide.

  据报道，铜催化的α，β-不饱和酯/酰胺的羟基亚磺酰基化。该方法提出了具有吸电子基团的β-羟基硫化物的选择性和有效的合成。该方法的合成效用通过抗癌药物比卡鲁胺的简明合成得到证明。
• Aerobic Copper(II)-catalyzed synthesis of β-hydroxysulfides and selenides from alkenes with disulfides and diselenides
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132689

  日期：2022.3

  A copper-catalyzed hydroxysulfenylation of alkenes was achieved using disulfides in the presence of n-Bu4NI and H2O. The procedure smoothly proceeded under air atmosphere, and the corresponding β-hydroxysulfides were obtained with regio- and anti-selectivity in good yields. Furthermore, a reaction using diselenides effectively produced the expected β-hydroxyselenides. These reactions could use both

  在 n-Bu 4 NI 和 H 2 O存在下，铜催化烯烃的羟基亚磺酰化反应，在n- Bu 4 NI 和 H 2 O 存在下，反应过程顺利进行，得到了区域选择性和抗选择性良好的β-羟基硫化物。产量。此外，使用二硒化物的反应有效地产生了预期的β-羟基硒化物。这些反应可以使用二硫属化物上的两个硫属化物基团。此外，该程序还适用于使用硫醇进行的氢化亚磺酰化。
• 10.1002/cjoc.202400530
  作者：Shen, Qing、Peng, Xiaoyan、Sui, Jiahong、Peng, Min、Liu, Xiangwei、Jiang, Hezhong、Tan, Rui、Zhou, Min、Li, Jiahong

  DOI：10.1002/cjoc.202400530

  日期：——

  A visible-light-induced and efficient one-pot synthesis of β-hydroxysulfides from olefins, thiosulfonates and HCOOCs using an EDA complex strategy under air atmosphere at room temperature has been disclosed. A plausible radical involved mechanism is proposed. During the reaction process, formates play a crucial role: first, as donors in the EDA complex; second, as providers of the hydrogen source;

  在室温下空气气氛下，使用 EDA 复合物策略从烯烃、硫代磺酸盐和 HCOOCs 中以可见光诱导的高效一锅法合成 β-羟基硫化物已被披露。提出了一种合理的根式参与机制。在反应过程中，甲酸盐起着至关重要的作用：首先，作为 EDA 复合物中的供体;第二，作为氢源的提供者;第三，通过产生 CO2•– 来减少过氧化物中间体，从而形成 β-羟基硫化物。与之前报道的巯基-氧共氧化反应相比，这种简单且可持续的方法具有反应条件温和、操作简单、无味和出色的官能团耐受性。
• Auto-oxidative hydroxysulfenylation of alkenes
  作者：Congde Huo、Yajun Wang、Yong Yuan、Fengjuan Chen、Jing Tang

  DOI：10.1039/c6cc01937d

  日期：——

  One-pot auto-oxidation mediated hydroxysulfenylation of electron-deficient and electron-rich olefins with phenthiols was explored.

  一锅法介导的电子不足和电子富集烯烃与苯硫醇的羟基硫醚化反应被探索。