2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(2'-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine；3-ethoxycarbonyl-2-methyl-4-(o-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyridine；ethyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: FCHWSHDWDLEYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-aza-4-(o-nitrophenyl)-1-phenyl-1,3-butadiene 、 2,3-丁二烯酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过不对称取代的1,4-二氢吡啶通过热和微波辅助的1-氮杂二烯和烯丙基酯的[4 + 2]环加成反应合成

  摘要：

  1，4-二芳基-1-氮杂-1，3-丁二烯与烯丙酸酯的热和微波辅助[4 + 2]环加成反应会生成环加合物，在1,3-H转移后，该环加合物提供了不同取代的不对称2-烷基- 1,4-二芳基-3-乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的收率很高。在微波辐射下进行的反应更清洁，收率更高，反应时间大大缩短。B3LYP / 6-31G *水平的密度泛函理论（DFT）已用于计算反应物的几何特征，从反式转变为顺式顺式的势垒以及氮杂二烯（5a - d，10a - e）的反向异构化， N 1，C 2，C 3和C 4之间的二面角氮杂二烯的原子以及各种指数，例如化学硬度（η），化学势（μ），整体亲电性（ω）以及反应对与Fukui函数之间的整体亲电性（Δω）的差异（f + 和˚F - ）。结果表明，在环境温度下，s-trans是氮杂二烯的主要构象，而1-azadienes的s-trans rotamer转化为s-cis的障碍可能是影响化学选择性的主要因素，即[4

  DOI：

  10.1021/jo702548b

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-aryl-1,4-dihydropyridines as novel antidyslipidemic and antioxidant agents
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya、Siddharth Sharma、Mukesh Kumar、Gitika Bhatia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.036

  日期：2010.2

  cinnamaldehydes, anilines and 2-keto esters in methanol. The synthesized compounds were screened for their antidyslipidemic and antioxidant activity in vivo and in vitro. Compounds 2a, 2g, and 2l have exhibited promising lipid and TG lowering activity, whereas compounds 2m and 2n have showed potent antioxidant activity.

  N-芳基-1,4-二氢吡啶2a - n是通过碘催化肉桂醛，苯胺和2-酮酯在甲醇中的三组分反应合成的。筛选合成的化合物在体内和体外的抗血脂异常和抗氧化活性。化合物2a，2g和2l显示出有希望的脂质和TG降低活性，而化合物2m和2n显示出有效的抗氧化活性。
• A new three-component domino synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Vellaisamy Sridharan、Paramasivan T. Perumal、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.092

  日期：2007.5

  three-component domino reaction between aromatic amines, α,β-unsaturated aldehydes, and ethyl acetoacetate, providing an efficient new entry into 1,4-dihydropyridines. This new reaction requires very mild reaction conditions, has water as the only side product and is complementary to the classical Hantzsch synthesis in that it is well suited to the preparation of N-aryl-5,6-unsubstituted dihydropyridines. Experiments

  硝酸铈铵（CAN）催化芳族胺，α，β-不饱和醛与乙酰乙酸乙酯之间的三组分多米诺反应，为1,4-二氢吡啶提供了一种有效的新途径。该新反应需要非常温和的反应条件，水是唯一的副产物，并且与经典的汉茨化学合成法互补，因为它非常适合于制备N-芳基-5,6-未取代的二氢吡啶。在存在自由基陷阱的情况下进行的实验表明，可以排除单电子氧化机理，并且CAN可以充当路易斯酸。
• Organocatalysed three-component domino synthesis of 1,4-dihydropyridines under solvent free conditions
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.022

  日期：2008.4

  An organocatalysed protocol for one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines via three-component coupling of cinnamaldehyde, aniline and beta-keto esters under solvent free conditions at ambient temperature is reported. The reaction is generally very fast and the products are obtained in high yield. The catalytic activity of small organic molecules like amino acids (acidic, basic and neutral), ephedrine and cinchona alkaloids was studied. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.