3-tert-butyl-4'-vinylbiphenyl-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-4'-vinylbiphenyl-2-ol
• 英文别名: 2-Tert-butyl-6-(4-ethenylphenyl)phenol
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: JNBLFQWFJPMXBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 2-叔丁基苯酚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3-tert-butyl-4'-vinylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Simple rhodium–chlorophosphine pre-catalysts for the ortho-arylation of phenols

  摘要：

  简单氯二异丙基膦铑加合物，无论是预先形成的还是原位形成的，都被证明是苯酚邻芳基化反应的高效催化剂。

  DOI：

  10.1039/b718128k

文献信息

• Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols
  作者：Robin B. Bedford、Michael E. Limmert

  DOI：10.1021/jo030157k

  日期：2003.10.1

  catalysts such as [RhCl(PPh3)3] or [[RhCl(COD)]2] with PiPr2(OAr) or P(NMe2)3 co-catalysts allows the ortho-selective intermolecular arylation of phenols. The reaction proceeds via orthometalation of P-OAr groups and then transesterification liberates the product phenol. When 2-substituted phenols are used as substrates, [RhCl(PPh3)3]/iPr2(OAr) mixtures are typically the catalysts of choice, whereas for substrates

  铑催化剂，例如[RhCl（PPh3）3]或[[RhCl（COD）] 2]与PiPr2（OAr）或P（NMe2）3助催化剂的结合，可使酚进行邻位选择性分子间芳基化。该反应通过P-OAr基团的正金属化而进行，然后酯交换反应释放产物苯酚。当使用2-取代的苯酚作为底物时，[RhCl（PPh3）3] / iPr2（OAr）混合物通常是选择的催化剂，而对于没有2-取代的[[RhCl（COD）] 2] / P（NMe2 ）3混合物往往会产生更好的结果。
• Simple rhodium–chlorophosphine pre-catalysts for the ortho-arylation of phenols
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Andrew J. M. Caffyn、Jonathan P. H. Charmant、Lesley C. Lewis-Alleyne、Philip D. Long、Dorian Polo-Cerón、Sanjiv Prashar

  DOI：10.1039/b718128k

  日期：——

  Simple chlorodiisopropylphosphine adducts of rhodium, either pre-formed or formed in situ, prove to be highly effective catalysts for the ortho-arylation of phenols.

  简单氯二异丙基膦铑加合物，无论是预先形成的还是原位形成的，都被证明是苯酚邻芳基化反应的高效催化剂。