2-(2-chloroethoxy)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethoxy)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(2-chloroethoxy)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₅
• 分子量: 275.689
• InChiKey: GDMAJOZNZWAHMP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethoxy)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到anti-(1,4-dioxan-2-yl)(4-nitrophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-氯乙氧基乙醛的有机催化不对称交叉羟醛反应：手性取代的1,4-二恶烷和吗啉的多样性导向合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇作为有机催化剂的2-氯乙氧基乙醛与芳族醛的简便有机催化不对称直接交联羟醛反应，得到抗-2-（2-氯乙氧基）-1-芳基丙烷-1,3-二醇具有出色的对映选择性（95–98％）和中等的非对映选择性（3.5–7：1）。醛还原后获得的1,3-二醇代表高功能中间体，可进一步多样化为手性1,4-二恶烷和吗啉，这些化合物通常表现出令人感兴趣的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.004
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-chloroethoxy)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 、 2-(2-chloroethoxy)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-氯乙氧基乙醛的有机催化不对称交叉羟醛反应：手性取代的1,4-二恶烷和吗啉的多样性导向合成

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇作为有机催化剂的2-氯乙氧基乙醛与芳族醛的简便有机催化不对称直接交联羟醛反应，得到抗-2-（2-氯乙氧基）-1-芳基丙烷-1,3-二醇具有出色的对映选择性（95–98％）和中等的非对映选择性（3.5–7：1）。醛还原后获得的1,3-二醇代表高功能中间体，可进一步多样化为手性1,4-二恶烷和吗啉，这些化合物通常表现出令人感兴趣的生物学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.12.004

文献信息

• Organocatalytic asymmetric cross-aldol reaction of 2-chloroethoxy acetaldehyde: diversity-oriented synthesis of chiral substituted 1,4-dioxanes and morpholines
  作者：Rajiv T. Sawant、Joanne Stevenson、Luke R. Odell、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.12.004

  日期：2013.2

  moderate diastereoselectivities (3.5–7:1). The 1,3-diols, obtained after the aldehyde reduction, represent highly functional intermediates that allow for further diversification into both chiral 1,4-dioxanes and morpholines, compounds that frequently display interesting biological activities.

  在本文中，我们报道了使用（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇作为有机催化剂的2-氯乙氧基乙醛与芳族醛的简便有机催化不对称直接交联羟醛反应，得到抗-2-（2-氯乙氧基）-1-芳基丙烷-1,3-二醇具有出色的对映选择性（95–98％）和中等的非对映选择性（3.5–7：1）。醛还原后获得的1,3-二醇代表高功能中间体，可进一步多样化为手性1,4-二恶烷和吗啉，这些化合物通常表现出令人感兴趣的生物学活性。