5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-7-methylchromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-7-methylchromen-2-one
• 英文别名: 5-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: OZRLYIYCLOJIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 2-羟基-6-甲氧基-4-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-7-methylchromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用亲核卡宾从水杨醛和 α,β-不饱和醛合成 3-烷基香豆素：一种新的多米诺反应

  摘要：

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600718

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of coumarin derivatives as cannabinoid receptor antagonists and inverse agonists
  作者：Andrea Behrenswerth、Nicole Volz、Jakob Toräng、Sonja Hinz、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.027

  日期：2009.4

  In the present study we synthesized 36 coumarin and 2H-chromene derivatives applying a recently developed umpoled domino reaction using substituted salicylaldehyde and α,β-unsaturated aldehyde derivatives as starting compounds. In radioligand binding studies 5-substituted 3-benzylcoumarin derivatives showed affinity to cannabinoid CB1 and CB2 receptors and were identified as new lead structures. In

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。
• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)