2-aminophenyl-β-thiopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-aminophenyl-β-thiopropionic acid
• 英文别名: 2-(2-Aminophenyl)-3-sulfanylidenepropanoic acid
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: NSJCQMQIAHPXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 N-(2-mercaptophenyl)urea 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-aminophenyl-β-thiopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2-aminophenyl thioethers

  摘要：

  一种制备式（1）的2-氨基苯基硫醚的方法，其中R代表可以被羟基，烷氧基C.sub.1-C.sub.4，羧基，--COO-烷基C.sub.1-C.sub.4，烯丙基C.sub.2-C.sub.6或苯基或基团##STR2##替代的烷基C.sub.1-C.sub.6。X和Y分别是氢或卤素原子或烷基C.sub.1-C.sub.6，烷氧基C.sub.1-C.sub.6或硝基的基团。其中式（4）的盐##STR3##其中X和Y具有上述含义，Me表示碱金属原子或等量的碱土金属原子，可通过已知方法在碱稳定的无水或几乎无水溶剂中，通过将式（3）的2-氨基苯并噻唑反应物##STR4##其中X和Y具有上述含义，与碱金属或碱土金属氢氧化物反应得到，以分离形式或优选地在开环步骤中获得的混合物悬浮液中，与式（2）的烷基化试剂R-Z（2）反应，其中R具有上述含义，Z代表卤素原子，或式（2a）（R'O）.sub.2SO.sub.2（2a）中的式，其中R'表示烷基C.sub.1-C.sub.4，或式（2b）中的Z-烷基C.sub.2-C.sub.6-Z（2b），其中Z具有上述含义，或在0℃至100℃下与烷基C.sub.2-C.sub.3氧化物反应。

  公开号：

  US04808752A1

文献信息

• US4808752A
  申请人：——

  公开号：US4808752A

  公开（公告）日：1989-02-28
• Process for the preparation of 2-aminophenyl thioethers
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04808752A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  A process for the preparation of 2-aminophenyl thioethers of the formula (1) ##STR1## in which R represents an alkylC.sub.1 -C.sub.6 group which can be substituted by hydroxyl, alkoxyC.sub.1 -C.sub.4, carboxyl, --COO-alkyl-C.sub.1 -C.sub.4, alkenylC.sub.2 -C.sub.6 or phenyl groups or by the radical ##STR2## and X and Y are each a hydrogen or halogen atom or an alkylC.sub.1 -C.sub.6, alkoxyC.sub.1 -C.sub.6 or nitro group, wherein the salts of the formula (4) ##STR3## in which X and Y have the stated meanings and Me denotes an alkali metal atom or the equivalent amount of an alkaline earth metal atom, which are obtainable in a known manner by reacting 2-aminobenzothiazoles of the formula (3) ##STR4## in which X and Y have the stated meanings, with an alkali metal or alkaline earth metal hydroxides in an alkali-stable anhydrous or virtually anhydrous solvent are reacted, in the isolated form or, advantageously in suspension in the mixture obtained in the ring-opening step, with an alkylating agent of the formula (2) R-Z (2) in which R has the stated meaning and Z represents a halogen atom, or of the formula (2a) (R'O).sub.2 SO.sub.2 (2 a) in which R' denotes an alkylC.sub.1 -C.sub.4 group, or of the formula (2b) Z--alkyleneC.sub.2 -C.sub.6 Z (2b) in which Z has the stated meaning, or with an alkylene-C.sub.2 -C.sub.3 oxide at 0.degree. to 100.degree. C.

  一种制备式（1）的2-氨基苯基硫醚的方法，其中R代表可以被羟基，烷氧基C.sub.1-C.sub.4，羧基，--COO-烷基C.sub.1-C.sub.4，烯丙基C.sub.2-C.sub.6或苯基或基团##STR2##替代的烷基C.sub.1-C.sub.6。X和Y分别是氢或卤素原子或烷基C.sub.1-C.sub.6，烷氧基C.sub.1-C.sub.6或硝基的基团。其中式（4）的盐##STR3##其中X和Y具有上述含义，Me表示碱金属原子或等量的碱土金属原子，可通过已知方法在碱稳定的无水或几乎无水溶剂中，通过将式（3）的2-氨基苯并噻唑反应物##STR4##其中X和Y具有上述含义，与碱金属或碱土金属氢氧化物反应得到，以分离形式或优选地在开环步骤中获得的混合物悬浮液中，与式（2）的烷基化试剂R-Z（2）反应，其中R具有上述含义，Z代表卤素原子，或式（2a）（R'O）.sub.2SO.sub.2（2a）中的式，其中R'表示烷基C.sub.1-C.sub.4，或式（2b）中的Z-烷基C.sub.2-C.sub.6-Z（2b），其中Z具有上述含义，或在0℃至100℃下与烷基C.sub.2-C.sub.3氧化物反应。