N-propyl-4,4-bis(pentadeuteriophenyl)-3,3,5,5-tetradeuteriopiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-4,4-bis(pentadeuteriophenyl)-3,3,5,5-tetradeuteriopiperidine
• 英文别名: 3,3,5,5-Tetradeuterio-4,4-bis(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)-1-propylpiperidine
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 293.314
• InChiKey: WOWUJFDTZDBWEM-RYLRBBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙基-4-哌啶酮 、 氘代苯 在 氘代三氟甲磺酸 作用下， 生成 N-propyl-4,4-bis(pentadeuteriophenyl)-3,3,5,5-tetradeuteriopiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过哌啶酮的超强酸活化合成芳基取代的哌啶。

  摘要：

  通过使哌啶酮（3d-h）与苯和布朗斯台德超强酸三氟甲磺酸（CF（3）SO（3）H）反应，可以制备出高至优异收率（80-99％）的二芳基哌啶（8-12）， TfOH）。Tropinone（6）和quinuclidone（7）也可以与苯在TfOH中反应，得到缩合产物（13和14）。与C（6）H（6）在TfOH中反应时，缩酮和缩醛衍生物还会产生缩合产物（8和24）。3g转化为11对酸量和酸强度均敏感。提出了一种用于转换的调用机制的机制。

  DOI：

  10.1021/jo990454i

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted Piperidines by Superacid Activation of Piperidones
  作者：Douglas A. Klumpp、Manuel Garza、Andre Jones、Saray Mendoza

  DOI：10.1021/jo990454i

  日期：1999.9.1

  (80-99%) by the reaction of piperidones (3d-h) with benzene and the Bronsted superacid, trifluoromethanesulfonic acid (CF(3)SO(3)H, TfOH). Tropinone (6) and quinuclidone (7) also react in good yields with benzene in TfOH to give the condensation products (13 and 14). Ketal and acetal derivatives also give condensation products (8 and 24) upon reaction with C(6)H(6) in TfOH. The conversion of 3g to 11 is

  通过使哌啶酮（3d-h）与苯和布朗斯台德超强酸三氟甲磺酸（CF（3）SO（3）H）反应，可以制备出高至优异收率（80-99％）的二芳基哌啶（8-12）， TfOH）。Tropinone（6）和quinuclidone（7）也可以与苯在TfOH中反应，得到缩合产物（13和14）。与C（6）H（6）在TfOH中反应时，缩酮和缩醛衍生物还会产生缩合产物（8和24）。3g转化为11对酸量和酸强度均敏感。提出了一种用于转换的调用机制的机制。