3-formylphthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-formylphthalide
• 英文别名: 3-Formyl-phthalid；Formylphthalid；3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: FVFJJGQHPMYWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylphthalide 、 sodium pyruvate 在 NahE 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到2-oxo-3-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用混杂醛缩酶 NahE 生物催化合成 α,β-不饱和 2-酮酸及其衍生物

  摘要：

  I 型醛缩酶催化碳-碳键形成反应，在自然界中形成多种产物，但通常对其天然底物表现出高选择性。已知其中一种醛缩酶 NahE 可催化丙酮酸与多种醛的缩合反应生成反式-4-苯基-2-氧代-3-丁烯酸在温和的水性条件下。这些 α,β-不饱和 2-氧代酸是用于合成转化的通用中间体。NahE 还用于合成 α-氟代-β-羟基酯、β-羟基酯和喹醛酸。然而，尚未对天然 NahE 催化的醛醇缩合反应进行实际规模的底物范围的彻底研究。在这里，我们报告 NahE 可以接受 >35（杂）芳香族和脂肪族醛。大多数来自取代苯甲醛的缩合产物的分离产率 > 95%，无需进一步纯化，而非苯甲醛底物的相应产物的分离产率在 26% 和 98% 之间。反应可以以克级进行。这些产品可以转换成α，β-不饱和羧酸在两个步骤中的产率高达 93%。该反应序列也使用全细胞进行，产率高达 79%。这项工作表明，NahE 是一种稳健、高效且用途广泛的有机合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-1953-1509
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 水 、 溴 、 氯苯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-formylphthalide 、 (9ci)-1H-2-苯并吡喃-1,4(3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现和开发一种高效的阿托伐醌工艺

  摘要：

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。

  DOI：

  10.1021/op300165q

文献信息

• Pharmazeutische Präparate enthaltend stickstoffhaltige Tetracyclen sowie neue Verbindungen dieser Art
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0089926A2

  公开（公告）日：1983-09-28

  Phamazeutische Präparate enthaltend Derivate des Indo- lizino[8,7-b]indols der Formel worin Ra die Gruppe -(CH2)m-, worin m Null oder 1 ist, Rb die Gruppe -CH(R1)- darstellt, worin R, Wasserstoff, Niederalkyl, gegebenenfalls verestertes oder veräthertes Hydroxy, Niederalkylthio, oder gegebenenfalls substituiertes Amino, R2 gegebenenfalls verestertes oder veräthertes Hydroxymethyl oder gegebenenfalls funktionell abgewandeltes Carboxy, R3 und R4 jeweils Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, oder anstelle der Gruppe -(Rb-Ra)- die Gruppe -CH=CH- steht, une worin der carbocyclische Ring A unsubstituiert ist oder unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, gegebenenfalls verestertes oder veräthertes Hydroxy, Nitro und/ oder gegebenenfalls substituiertes Amino als Substituenten enthält, sowie N-Oxide solcher Verbindungen, und deren Salze, sowie solche Verbindungen als quaternäre Ammoniumverbindungen oder deren Salze, sowie neue Verbindungen der Formel 1 oder deren N-Oxide oder deren Salze, oder solche Verbindungen als quaternäre Ammoniumverbindungen oder deren Salze, erscheinen zur Behandlung von Vigilanzstörungen und zerebraler Leistungsinsuffizienz, insbesondere von Gedächtnisstörungen verschiedener Genese, wie senile Demenz, Multiinfarkt-Demenz oder Demenz vom Alzheimer-Typ, ferner von Folgezuständen von Hirntraumen oder Apoplexie geeignet.

  含有式中吲哚-利嗪并[8,7-b]吲哚衍生物的药物制剂 其中 Ra 代表基团-(CH2)m-，其中 m 为 0 或 1，Rb 代表基团-CH(R1)-，其中 R 代表氢、低级烷基、任选酯化或醚化羟基、低级烷硫基或任选取代的氨基，R2 代表任选酯化或醚化羟甲基或任选功能修饰的羧基、R3 和 R4 各为氢或低级烷基，或基团 -CH=CH- 被基团 -(Rb-Ra)- 取代，其中碳环 A 为未取代或未被取代或被取代的低级烷基、任选酯化或醚化的羟基、硝基和/或任选取代的氨基作为取代基，以及此类化合物的 N-氧化物及其盐类，以及作为季铵化合物或其盐类的此类化合物，以及式 1 的新化合物或其 N-氧化物或其盐类、或此类化合物作为季铵盐化合物或其盐，似乎适用于治疗警觉性失调和脑功能不全，特别是各种原因引起的记忆障碍，如老年性痴呆、多梗塞性痴呆或阿尔茨海默氏症型痴呆，以及脑外伤或脑中风引起的病症。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2527
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 73
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——