4-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-yloxane
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ORLRCRPCUJQABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 NiBr₂BPhen 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Martin Silicates as Versatile Radical Precursors in Photoredox/Nickel Dual Catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种交叉偶联方法，该方法基于镍催化芳基与烷基自由基的连接，烷基自由基是由马丁螺硅烷形成的硅酸盐经光诱导单电子氧化生成的。与光氧化催化反应中的其他阴离子自由基前体相比，马丁硅酸盐能使高活性烷基自由基直接参与 Csp2-Csp3 键的顺利形成。

  DOI：

  10.1055/a-2059-3498

文献信息

• A Practical Method for Continuous Production of sp3‐Rich Compounds from (Hetero)Aryl Halides and Redox‐Active Esters
  作者：Eiichi Watanabe、Yiding Chen、Oliver May、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201905048

  日期：2020.1.2

  practically useful coupling reaction between aromatic halides and redox-active esters was realized by nickel catalysis through the use of a packed zinc bed column in continuous flow. Multiple reuse of the column showed a negligible decrease in efficiency, affording high space/time yields. A wide range of substrates, including a number of heteroaryl halides and polyfunctional materials were coupled in generally

  通过使用连续流动的填充锌床塔，通过镍催化实现了芳族卤化物和氧化还原活性酯之间的实用偶联反应。色谱柱的多次重复使用显示效率的降低可忽略不计，从而提供了高的空间/时间产率。包括许多杂芳基卤化物和多官能材料在内的多种底物以通常良好的产率偶联。较长时间的大规模实验进一步证明了该系统的鲁棒性。
• Ru/Ni Dual Catalytic Desulfinative Photoredox C_sp²–C_sp³ Cross-Coupling of Alkyl Sulfinate Salts and Aryl Halides
  作者：Thomas Knauber、Ramalakshmi Chandrasekaran、Joseph W. Tucker、Jinshan Michael Chen、Matthew Reese、Danica A. Rankic、Neal Sach、Christopher Helal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03280

  日期：2017.12.15

  reaction of alkyl sulfinate salts with aryl halides has been developed. The optimized catalyst system, consisting of Ru(bpy)3Cl2, Ni(COD)2, and DBU, smoothly mediates the coupling of a diverse set of secondary and primary nonactivated alkyl sulfinate salts with a broad range of electron-deficient aryl bromides, electron-rich aryl iodides, and heteroaryl bromides under irradiation with blue light. The procedure

  已开发了烷基亚磺酸盐与芳基卤化物的温和的Ru / Ni双催化脱硫光氧化还原C sp 2 –C sp 3交叉偶联反应。由Ru（bpy）3 Cl 2，Ni（COD）2和DBU组成的优化催化剂系统，可以顺利地介导多种仲和伯非活化烷基亚磺酸盐与各种电子不足的芳基溴化物的偶联，富电子的芳基碘化物和杂芳基溴化物在蓝光照射下。该程序非常适合在药物中间体和C sp 2 –C sp 3上后期引入烷基。 交叉偶联反应允许通过平行的药物化学努力快速合成酪蛋白激酶1δ抑制剂类似物。
• Controlling Ni redox states by dynamic ligand exchange for electroreductive Csp3–Csp2 coupling
  作者：Taylor B. Hamby、Matthew J. LaLama、Christo S. Sevov

  DOI：10.1126/science.abo0039

  日期：2022.4.22

  Cross-electrophile coupling (XEC) reactions of aryl and alkyl electrophiles are appealing but limited to specific substrate classes. Here, we report electroreductive XEC of previously incompatible electrophiles including tertiary alkyl bromides, aryl chlorides, and aryl/vinyl triflates. Reactions rely on the merger of an electrochemically active complex that selectively reacts with alkyl bromides through

  芳基和烷基亲电试剂的交叉亲电偶联 (XEC) 反应很有吸引力，但仅限于特定的底物类别。在这里，我们报告了以前不相容的亲电子试剂的电还原 XEC，包括叔烷基溴、芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸酯。反应依赖于通过 1e – 过程选择性与烷基溴反应的电化学活性络合物和通过 2e – 过程选择性与芳基亲电子试剂反应的电化学非活性 Ni 0 (膦) 络合物的合并。获取 Ni 0 （膦）中间体对于该策略至关重要，但通常具有挑战性。我们发现了一条以前未知的途径，通过一系列精心设计的配体交换反应，在温和的电位下电化学生成这些关键复合物。这种温和的方法适用于一系列底物的烷基化，包括天然产物和药物。
• Martin Silicates as Versatile Radical Precursors in Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Maxim Wiethoff、Mehdi Abdellaoui、Thomas Deis、Vincent Corcé、Gilles Lemière、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1055/a-2059-3498

  日期：——

  A cross-coupling methodology is described herein based on the nickel catalyzed connection of an aryl moiety to an alkyl radical, generated by photo-induced single electron oxidation of a silicate formed from Martin spirosilane. Complementary to the other anionic radical precursors in photoredox catalysis, Martin silicates enable the access to highly reactive alkyl radicals directly engageable in smooth Csp2-Csp3 bond formations.

  本文介绍了一种交叉偶联方法，该方法基于镍催化芳基与烷基自由基的连接，烷基自由基是由马丁螺硅烷形成的硅酸盐经光诱导单电子氧化生成的。与光氧化催化反应中的其他阴离子自由基前体相比，马丁硅酸盐能使高活性烷基自由基直接参与 Csp2-Csp3 键的顺利形成。