sodium 2,4,6-triflourobenzoate | 2101707-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4,6-triflourobenzoate
• 英文别名: Sodium 2,4,6-trifluorobenzoate；sodium;2,4,6-trifluorobenzoate
• CAS: 2101707-19-9
• 化学式: C₇H₂F₃O₂*Na
• 分子量: 198.077
• InChiKey: QFDFFNUHIWLMSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4,6-triflourobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 XPhos Pd G2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(5-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯甲酸钠与氯芳烃脱羧交叉偶联的联合实验和计算机理研究

  摘要：

  本文报道了对钯催化的苯甲酸钠和氯芳烃的脱羧交叉偶联的机理研究。发现反应在 Pd 中是一级反应。观察到对氯芳烃的取代作用最小，对氯芳烃反应为零级。基于艾林图和密度泛函理论计算，钯介导的脱羧被指定为转换限制步骤。发现催化剂性能因亲电试剂而异，这最好通过催化剂在 Pd(0) 处分解来解释。的1,5-环辛二烯（COD）的配体包含在前段催化剂CODPd（CH 2 TMS）2（PD1）被证明是有益的添加剂。长凳稳定的 Buchwald 复合体XPhosPdG2可以与外源COD和2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）代替复杂的使用PD1。添加外源 XPhos 显着增加了催化剂周转数并增强了重现性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00910
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯甲酸 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到sodium 2,4,6-triflourobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无添加剂钯催化的芳基氯化物的脱羧交叉偶联

  摘要：

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01620

文献信息

• Combined Experimental and Computational Mechanistic Investigation of the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Sodium Benzoates with Chloroarenes
  作者：Jenna N. Humke、Ryan A. Daley、Aaron S. Morrenzin、Sharon R. Neufeldt、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00910

  日期：2021.9.3

  is a mechanistic investigation into the palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of sodium benzoates and chloroarenes. The reaction was found to be first-order in Pd. A minimal substituent effect was observed with respect to chloroarene, and the reaction was zero-order with respect to chloroarene. Palladium-mediated decarboxylation was assigned as the turnover-limiting step based on an Eyring

  本文报道了对钯催化的苯甲酸钠和氯芳烃的脱羧交叉偶联的机理研究。发现反应在 Pd 中是一级反应。观察到对氯芳烃的取代作用最小，对氯芳烃反应为零级。基于艾林图和密度泛函理论计算，钯介导的脱羧被指定为转换限制步骤。发现催化剂性能因亲电试剂而异，这最好通过催化剂在 Pd(0) 处分解来解释。的1,5-环辛二烯（COD）的配体包含在前段催化剂CODPd（CH 2 TMS）2（PD1）被证明是有益的添加剂。长凳稳定的 Buchwald 复合体XPhosPdG2可以与外源COD和2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）代替复杂的使用PD1。添加外源 XPhos 显着增加了催化剂周转数并增强了重现性。
• Additive-Free Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Ryan A. Daley、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01620

  日期：2019.6.21

  The cross-coupling of sodium (hetero)aryl carboxylates with (hetero)aryl chlorides proceeds with 1 mol % palladium catalyst and does not require inorganic base, silver salts, or copper salts. This coupling uses two low energy partners, and the only stoichiometric byproducts are carbon dioxide and sodium chloride. The substrate scope includes less activated aryl chlorides and carboxylates (>25 examples)

  （杂）芳基羧酸钠与（杂）芳基氯化物的交叉偶联用1mol％的钯催化剂进行，不需要无机碱，银盐或铜盐。这种耦合使用两个低能伙伴，唯一的化学计量副产物是二氧化碳和氯化钠。底物范围包括较少活化的芳基氯化物和羧酸盐（> 25个实例）。钯的负载量可以降低到0.1mol％，并且可以使用布赫瓦尔德（Buchwald）型预催化剂。