3-(1,1-diphenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,1-diphenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: N-benzhydryl-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one；(1R,5S)-3-benzhydryl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: HBEDNEIWWYIGMO-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-diphenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 、 二苯基溴甲烷 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 以97%的产率得到3,7-bis(1,1-diphenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷的碱性的影响

  摘要：

  已使用分光光度滴定技术确定了乙腈中一系列3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的碱性常数，其变化幅度超过13个数量级。发现在PCM-B3LYP / 6-31 + G（d）// B3LYP / 6-31G（d）水平下获得的碱度与计算的质子亲和力之间极好的相关性。根据取代基效应讨论了结果，并将其与15 N NMR化学位移进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo0604991
• 作为产物：
  描述：

  3-(t-butyloxycarbonyl)-7-(1,1-diphenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1,1-diphenylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  取代基对3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷的碱性的影响

  摘要：

  已使用分光光度滴定技术确定了乙腈中一系列3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的碱性常数，其变化幅度超过13个数量级。发现在PCM-B3LYP / 6-31 + G（d）// B3LYP / 6-31G（d）水平下获得的碱度与计算的质子亲和力之间极好的相关性。根据取代基效应讨论了结果，并将其与15 N NMR化学位移进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jo0604991

文献信息

• Substituent Effects on the Basicity of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Lauri Toom、Agnes Kütt、Ivari Kaljurand、Ivo Leito、Henrik Ottosson、Helena Grennberg、Adolf Gogoll

  DOI：10.1021/jo0604991

  日期：2006.9.1

  Basicity constants for a series of 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives in acetonitrile with a variation over 13 orders of magnitude have been determined using a spectrophotometric titration technique. An excellent correlation between basicity and calculated proton affinities obtained at PCM-B3LYP/6-31+G(d)//B3LYP/6-31G(d) level was found. The results are discussed in terms of substituent effects

  已使用分光光度滴定技术确定了乙腈中一系列3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物的碱性常数，其变化幅度超过13个数量级。发现在PCM-B3LYP / 6-31 + G（d）// B3LYP / 6-31G（d）水平下获得的碱度与计算的质子亲和力之间极好的相关性。根据取代基效应讨论了结果，并将其与15 N NMR化学位移进行了比较。