4-(2-nitro-benzylidenehydrazino)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitro-benzylidenehydrazino)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Nitro-benzylidenhydrazino)-benzoesaeure；2-Nitro-benzaldehyd-(4-carboxy-phenylhydrazon)；4-[(2E)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]hydrazinyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• 分子量: 285.259
• InChiKey: UZHWCGMCXIMBGD-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 4-肼基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到4-(2-nitro-benzylidenehydrazino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香腙化合物的合成、表征和综合计算分析：揭示量子参数、评估抗氧化活性并研究分子对接相互作用

  摘要：

  本研究提出了一种协同方法，包括两种芳香腙化合物的实验合成、计算分析和抗氧化活性评估，即4-[(2E)-2-(2-硝基亚苄基)肼基]苯甲酸(NBHZ)和4-[( 2E)-2-(2-羟基亚苄基)肼基]苯甲酸(HBHZ)。高效合成产生了令人印象深刻的数量（分别为 70% 和 58%），并且结构表征采用了红外、紫外-可见和核磁共振光谱。使用 DPPH 自由基清除测定法评估抗氧化潜力，揭示了 NBHZ 和 HBHZ 的不同能力，每个在邻位分别具有硝基 (NO) 和羟基 (OH) 基团。与 NBHZ (IC = 2.1 μg/mL) 和标准抗氧化剂 BHT (IC = 1.83 μg/mL) 相比，HBHZ 表现出优越的功效 (IC = 1.15 μg/mL)。使用 Gaussian 09 在 B3LYP/6–311 G(d,p) 水平上进行的计算分析阐明了电子特性、分子静电势 (MEP)、HOMO-LUMO

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.124897