双二苯甲基二硫醚 | 1726-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双二苯甲基二硫醚
• 中文别名: 莫达非尼相关物质E；莫达非尼杂质E；重(二苯甲基)二硫醚；莫达非尼二硫化物；莫达非尼二硫醚
• 英文名称: bis(diphenylmethyl)disulfide
• 英文别名: Dibenzhydryl-disulfid；Bis-diphenylmethyl-disulfid；Benzhydryldisulfid；Diphenylmethyl-disulfid；Dibenzhydryl disulfide；[(benzhydryldisulfanyl)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 1726-02-9
• 化学式: C₂₆H₂₂S₂
• 分子量: 398.593
• InChiKey: AKPLSMYRLYRCQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双二苯甲基二硫醚 生成 二苯基甲烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg et al., Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到双二苯甲基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化硫酮与三甲基(三氟甲基)硅烷反应的研究

  摘要：

  在四丁基氟化铵 (TBAF) 存在下，用 CF3SiMe3 在 THF 中处理 2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮 (6)，得到相应的 3-(三氟甲基)-3-[(三甲基甲硅烷基)氧基]环丁酮 7（方案 1）通过在 C=O 基团处亲核加成 CF3 阴离子并随后对醇化物进行甲硅烷基化。在类似的条件下，“一硫杂环丁烷”1 反应生成硫杂环丁烷衍生物 8（方案 2），而在“二硫杂环丁烷”2 的情况下，仅形成二螺二硫杂环丁烷 9，即 2 的二聚体（方案 3）。形成 8 的一种可能机制是主要形成的 CF3 加合物 A 的开环，然后通过 S 原子闭环（方案 2）。在噻二苯甲酮 4 的情况下，获得了复杂的产品混合物，包括二芳基甲基三氟甲基硫醚 10 和 1,1-二芳基-2，2-二氟乙烯11（方案4）。显然，发生了 CF3 阴离子的竞争性亲硫和亲碳加成。与 9H-芴-9-硫酮 (5) 的反应仅产生 9

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200206)85:6<1644::aid-hlca1644>3.0.co;2-8

文献信息

• Phase transfer catalyzed desulfurization reactions
  作者：Howard Alper、Fazle Sibtain、Josef Heveling

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87860-0

  日期：——

  Mercaptans react with triiron dodecacarbonyl or dicobalt octacarbonyl, under phase transfer catalysis conditions, to give hydrocarbons in good yields.

  硫醇在相转移催化条件下与三铁十二碳羰基或二钴二十八碳八烯反应，以高收率得到烃。
• Charge-transfer Intermediate in The Reaction of Thioketone with Nucleophiles
  作者：Atsuyoshi Ohno、Kaoru Nakamura、Misao Uohama、Shinzaburo Oka、Tokio Yamabe、Shinichi Nagata

  DOI：10.1246/bcsj.48.3718

  日期：1975.12

  Thiobenzophenone reacts with butyllithium, phenyllithium, and sodium ethoxide in ethanol giving benzhydryl butyl sulfide, benzhydryl phenyl sulfide, and dibenzhydryl disulfide, respectively. On the other hand di-t-butyl thioketone affords 2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thiol, 2,2,4,4-tetramethyl-3-phenylpentane-3-thiol, and 2,2,4,4-tetramethylpentane-3-thiol by the reaction with butyllithium, phenyllithium

  硫代二苯甲酮在乙醇中与丁基锂、苯基锂和乙醇钠反应，分别生成二苯甲基丁基硫化物、二苯甲基苯基硫化物和二二苯甲基二硫化物。另一方面，二叔丁基硫酮提供 2,2,4,4-四甲基戊烷-3-硫醇、2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷-3-硫醇和 2,2,4， 4-四甲基戊烷-3-硫醇分别与丁基锂、苯基锂和乙醇钠在乙醇中反应。氘的产物分析和示踪实验表明，这些反应通过电荷转移机制进行。
• Reduction by a Model of NAD(P)H. 36. First and Direct Evidence for the Multi-step Mechanism
  作者：Shinro Yasui、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.55.196

  日期：1982.1

  solvent. In contrast, no incorporation of deuterium into the product was observed in the reduction of thiopivalophenone with BNAH or Me2PNPH under the same conditions. These results can be accounted for in terms of an electron transfer followed by a proton transfer from the model to substrate. This is the first and direct evidence for the ion radical-pair intermediacy for reductions by model compounds of

  用 NAD(P)H、1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 或 N-(α-甲基苄基)-1-丙基-2,4-二甲基-1,4- 的模型化合物还原噻吩二苯甲酮衍生物二氢烟酰胺 (Me2PNPH)，在含有 O-氘代醇的溶剂中得到在其次甲基位置部分氘化的产物。氘的含量取决于基材中取代基的特性和溶剂的极性。相比之下，在相同条件下用 BNAH 或 Me2PNPH 还原噻吩戊酮时未观察到氘掺入产物中。这些结果可以根据电子转移和质子从模型转移到基板来解释。这是 NAD(P)H 模型化合物还原的离子自由基对中间体的第一个也是直接的证据。
• A convenient synthesis of some symmetrical and unsymmetrical diarylmethyl sulfur and selenium compounds: X-ray crystal structure of diphenylmethylseleno-2-propene and bis[p-chlorophenyl(phenyl)methyl] diselenide
  作者：K.K. Bhasin、Neelam Singh、Rajeev Kumar、D. Gupta Deepali、S.K. Mehta、Thomas M. Klapoetke、M.-J. Crawford

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.040

  日期：2004.10

  for E–E bond cleavage (where E = S, Se) at room temperature and gives satisfactory yield of the titled compounds. Molecular structure of bis[p-chlorophenyl(phenyl)methyl] diselenide (3) and diphenylmethylseleno-2-propene 7 has been established with the help of single crystal X-ray analysis. The compound (3) is triclinic and crystallizes into P1¯ space group, whereas the compound 7 is monoclinic with P21/C

  借助于元素分析和各种光谱技术，已经合成并表征了许多新颖的，合成上重要的对称和不对称的二芳基甲基硫和硒化合物。该方法在室温下使用乙醇-DMF中的硼氢化钠进行E-E键裂解（其中E = S，Se），并得到满意的标题化合物收率。借助于单晶X射线分析已经建立了双[对-氯苯基（苯基）甲基]二硒化物（3）和二苯基甲基硒基-2-丙烯7的分子结构。化合物（3）是三斜晶系，并结晶成P1'空间群，而化合物7是单斜晶，具有P 2 1 / C空间组。
• Imidazole Promoted Highly Efficient Large-Scale Thiol-Free Synthesis of Symmetrical Disulfides in Aqueous Media
  作者：Babak Mokhtari、Ali Reza Kiasat、Javid Monjezi

  DOI：10.1080/10426507.2014.1003643

  日期：2015.10.3

  Abstract A highly efficient and environmentally friendly method for the imidazole promoted preparation of symmetrical organic disulfides from Bunte salts is described. This thiol-free procedure produces the desired disulfides even on a large scale by reaction of Bunte salts with imidazole in good to high yields in aqueous media.

  图形摘要 摘要 描述了一种以咪唑促进从 Bunte 盐制备对称有机二硫化物的高效且环保的方法。这种不含硫醇的程序甚至可以通过 Bunte 盐与咪唑在水性介质中以良好至高产率的反应大规模生产所需的二硫化物。

表征谱图