(E)-methyl 3-(2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-oxo-1-tosyl-4-(tri-p-tolylphosphoranylidene)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-oxo-1-tosyl-4-(tri-p-tolylphosphoranylidene)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-4-[tris(4-methylphenyl)-lambda5-phosphanylidene]pyrrol-3-yl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-4-[tris(4-methylphenyl)-λ5-phosphanylidene]pyrrol-3-yl]prop-2-enoate
• 化学式: C₄₂H₃₆ClN₂O₇PS
• 分子量: 779.25
• InChiKey: MXPYNMUBIFHTCP-WJTDDFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-ynedioic acid dimethyl ester 、 N-[(4-chloro-3-nitrophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 三对苯甲基膦 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.0595 g的产率得到(E)-methyl 3-(2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-oxo-1-tosyl-4-(tri-p-tolylphosphoranylidene)-4,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot formation of fluorescent γ-lactams having an α-phosphorus ylide moiety through three-component α(δ′)-Michael reactions of phosphines with an enyne and N-tosyl aldimines

  摘要：

  我们展示了一种简单的合成方法，通过初始的α(δ')-攻击，利用磷、N-托烯基醛亚胺和烯炔的组合，合成具有α-磷耦基的γ-内酰胺，产率高达79%。所研究的多组分反应耐受多种三芳基磷和电子贫乏的醛亚胺，能在一个反应体系中生成γ-内酰胺。其中一种内酰胺，含有三(对甲基)磷和4-氰基苯基团，在447 nm处表现出荧光发射，量子产率为0.11。

  DOI：

  10.1039/c3ob41811a