methyl 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,5R)-3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IAZHEBRBPRALDC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-azabicyclo[3.3.1]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  新的三环Δ 2 -isoxazoline和3-氧代-2-甲基-异恶唑烷衍生物的合成及其在神经元烟碱乙酰胆碱受体亚型的结合亲和力

  摘要：

  A组新的三环Δ的2个-isoxazolines（图4b，图5b，图7a - b，和图8a - b）和3-氧代-异恶唑烷（6A - b和图9a - b通过与1,3,3-偶极环加成反应制备涉及结构上的胱氨酸或去铁血红素的α-己内酯和氧化溴腈。在α4β2和α7神经元乙酰胆碱受体（nAChRs）处测定了目标化合物。竞争结合实验的结果表明，与参考分子相比，新衍生物对α4β2亚型的亲和力降低，并且对α7亚型的总体亲和力可忽略不计。溴- Δ的结合模式2 -isoxazolines 4B和图7b，这是在该系列中的最高亲和配体（ķ我 = 0.92和0.75μM，分别地），通过应用α4β2nAChRs的的最近开发的模型进行分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.065

文献信息

• Novel tricyclic Δ2-isoxazoline and 3-oxo-2-methyl-isoxazolidine derivatives: Synthesis and binding affinity at neuronal nicotinic acetylcholine receptor subtypes
  作者：Clelia Dallanoce、Fabio Frigerio、Giuliana Martelli、Giovanni Grazioso、Carlo Matera、Diego Yuri Pomè、Luca Pucci、Francesco Clementi、Cecilia Gotti、Marco De Amici

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.065

  日期：2010.6.15

  assayed at α4β2 and α7 neuronal acetylcholine receptors (nAChRs). The results of competition binding experiments indicated for the new derivatives a reduction of the affinity at the α4β2 subtype in comparison with the reference molecules, coupled with an overall negligible affinity at the α7 subtype. The binding mode of the bromo-Δ2-isoxazolines 4b and 7b, which were the highest affinity ligands in the series

  A组新的三环Δ的2个-isoxazolines（图4b，图5b，图7a - b，和图8a - b）和3-氧代-异恶唑烷（6A - b和图9a - b通过与1,3,3-偶极环加成反应制备涉及结构上的胱氨酸或去铁血红素的α-己内酯和氧化溴腈。在α4β2和α7神经元乙酰胆碱受体（nAChRs）处测定了目标化合物。竞争结合实验的结果表明，与参考分子相比，新衍生物对α4β2亚型的亲和力降低，并且对α7亚型的总体亲和力可忽略不计。溴- Δ的结合模式2 -isoxazolines 4B和图7b，这是在该系列中的最高亲和配体（ķ我 = 0.92和0.75μM，分别地），通过应用α4β2nAChRs的的最近开发的模型进行分析。