methyl 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-((5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl)amino)benzoate；methyl 4-[(5,5-dimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)amino]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: MVQQLADDVPMMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5,5-dimethyl-3-oxocyclohex-1-enylamino)benzoate 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以59%的产率得到methyl 4-(1-cyano-4,4-dimethyl-2-oxocyclopentylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Sawjalow S. I., Dorofeewa O. F., Rumjanchewa E. E., Sawosin A. G., Khim.-farmach. zh, 29 (1995) N 2, S 58, 65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-aryl enamino ketones
  作者：S. I. Zav'yalov、O. F. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02226529

  日期：1995.2

  Dihydroresorcinol and dimedone are condensed with aromatic amines at room temperature under the action of CiSiMe3-DMFA system to give 3-anilino-2-cyclohexene derivatives in 70–90% yield.

  二氢间苯二酚和二甲酮在室温下在 CiSiMe3-DMFA 体系的作用下与芳香胺缩合得到 3-苯胺基-2-环己烯衍生物，产率为 70-90%。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylogous Amides with Aryl Halides:  Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Emma R. Parmee

  DOI：10.1021/ol000031z

  日期：2000.4.1

  of vinylogous amides with aryl bromides and chlorides. The scope of this reaction with respect to the aryl component is investigated. Additionally, a tandem reaction sequence in which the above coupling is followed by an intramolecular Heck reaction is presented. These reactions can be applied to high-yielding, one-pot syntheses of nitrogen-containing heterocycles.

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。
• Visible Light instead of Transition Metal: Electron Donor Acceptor Complex Enabled Cross‐Coupling of Aryl Halides with Active Methylene Compounds
  作者：Alexey A. Volkov、Dmitry I. Bugaenko、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202301192

  日期：2024.2.19

  An arylation of anions of active methylene compounds with aryl halides provides an access to synthetically versatile α-arylated 1,3-diketones, β-keto esters, β-keto nitriles, β-cyano esters, etc. Previously, these C−C cross-coupling reactions have been accomplished only using transition metal-based catalysts. Herein, we demonstrate that these arylations can be successfully realized under catalyst-free

  活性亚甲基化合物的阴离子与芳基卤化物的芳基化提供了合成通用的 α-芳基化 1,3-二酮、β-酮酯、β-酮腈、β-氰基酯等的途径。以前，这些 CC 交叉-偶联反应仅使用过渡金属基催化剂即可完成。在此，我们证明这些芳基化可以在无催化剂条件下采用电子供体-受体（EDA）复合物光活化策略成功实现。该方案进一步优化，用于通过分子内 C−C 偶联半一锅合成吲哚衍生物。
• Grinding induced catalyst free, multicomponent synthesis of Indoloindole pyrimidine
  作者：Suresh Kumar Maury、Savita Kumari、Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Dhirendra Kumar、Sundaram Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152383

  日期：2020.10

  A simple, efficient, environmentally friendly, and ethanol assisted mechanochemical approach for the synthesis of Indoloindole pyrimidine has been developed through a simple mortar and pestle under catalyst-free grinding method. The present protocol is green and associated with easy workup step, high yield of product, short reaction time, and bear an extensive range of functional groups. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.