6H-dibenzo[c,h]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6H-dibenzo[c,h]chromene
• 英文别名: 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran；Dibenzo[c,h]chromene；6H-naphtho[1,2-c]isochromene
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MQMSDYWXQGIRST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-dibenzo[c,h]chromene 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成6H-二苯并[c，h]苯并二苯并[5,6-二氢苯并[c]苯并菲]：在二苯并[c，h]苯并[6-苯并菲]，苯并[c]菲和阿诺丁素的合成中的应用一世

  摘要：

  通过钯（II）催化的炔属底物的多米诺骨反应，合成了6 H-二苯并[ c，h ]色环和5,6-二氢苯并[ c ]菲啶，涉及分子内反式-羰基/氨基palpalation到三键，然后是亲核的将中间体加到束缚的氰基/醛中。通过将一些产物一步转化为6 H-二苯并[ c，h ]铬-6-6和苯并[ c ]菲啶扩大了反应的范围。这种方法的使用导致了天然产物Arnottin I的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900833
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 diacetato(2,2'-bipyridine)palladium(II) 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 6H-dibenzo[c,h]chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成6H-二苯并[c，h]苯并二苯并[5,6-二氢苯并[c]苯并菲]：在二苯并[c，h]苯并[6-苯并菲]，苯并[c]菲和阿诺丁素的合成中的应用一世

  摘要：

  通过钯（II）催化的炔属底物的多米诺骨反应，合成了6 H-二苯并[ c，h ]色环和5,6-二氢苯并[ c ]菲啶，涉及分子内反式-羰基/氨基palpalation到三键，然后是亲核的将中间体加到束缚的氰基/醛中。通过将一些产物一步转化为6 H-二苯并[ c，h ]铬-6-6和苯并[ c ]菲啶扩大了反应的范围。这种方法的使用导致了天然产物Arnottin I的正式全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900833

文献信息

• Mild and efficient palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reactions
  作者：Marc Lafrance、David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.057

  日期：2008.6

  been evaluated in the context of intramolecular direct arylation reactions. Under the optimal conditions, arylation of simple arenes can be performed under very mild conditions, with heating to 50 °C. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking a concerted palladation–deprotonation pathway where the pivalate is behaving as either an intramolecular base from the palladium metal or

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• Neocuproine–KOtBu promoted intramolecular cross coupling to approach fused rings
  作者：Chang-Liang Sun、Yi-Fan Gu、Wei-Ping Huang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c1cc13907j

  日期：——

  Polycycles can be produced with different linkages (A, B = O, N, C, S) by constructing biaryl C–C bonds vianeocuproine–KOtBu promoted cross coupling between C–Xs and C–Hs.

  多环化合物可以通过构建联芳基C–C键，在二茂铜–KOtBu促进下，通过C–X和C–H之间的交叉偶联反应，利用不同的键合方式（A, B = O, N, C, S）来合成。
• Ultrasound-promoted intramolecular direct arylation in a capillary flow microreactor
  作者：Lei Zhang、Mei Geng、Peng Teng、Dan Zhao、Xi Lu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.07.008

  日期：2012.3

  An intramolecular direct arylation of various aryl bromides was performed using ultrasonic irradiation and a continuous flow capillary microreactor. The present procedure provided a higher functional group tolerance, ligand-free, milder reaction conditions and a shorter reaction time for the direct arylation compared with the conventional methods. The ultrasonic irritation not only greatly promoted

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• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

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• Substituted 6H-DiBenzo[c,h]chromenes as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030176491A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 R 5 , R 6 , and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了具有结构1的式I的雌激素受体调节剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中定义，或其药用盐。