N-(2,6-dimethylphenyl)-1-naphthamide | 303187-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 303187-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• mdl: MFCD01570904
• 分子量: 275.35
• InChiKey: QIEGSEAXIZXCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-(2,6-dimethylphenyl)-1-naphthamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过官能化的烯烃与仲酰胺的化学选择性脱水加成反应直接合成α，β-不饱和酮亚胺和α，β-烯酮的进一步研究

  摘要：

  本文描述的是对C-H烷基亚氨基化和烯烃与仲酰胺酰化的扩展研究的结果。亲核伴侣已扩展至涵盖一系列带有官能团的官能化烯烃，这些官能团包括酯，α，β-不饱和酯，未拥挤的酮基以及乙醛的烯醇衍生物，例如烯醇醚和酰胺。亲电子分子已从N-（2,6-二甲基苯基）和N-甲基酰胺扩展到N-正丁基和N-环己基酰胺。结果表明，该方法可用于合成许多功能化的α，β有效，高产且单锅方式的不饱和酮亚胺和α，β烯酮。该方法用于（E）-6-苯乙烯基四氢-2 H-吡喃-2-酮（5）的简明合成中，该中间体是一系列苯乙烯基内酯天然产物的直接中间体，包括（±）-goniothalamine（6），（±）-邻苯二酚氧化胺（7），（±）-邻苯二酚（8），（±）-leiocarpin A（9），（±）-9-脱氧goniopypyrone（10）和（±）-7- Epi gon二醇（11）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600700
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-碘萘 、 2,6-二甲基苯胺 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、204.75 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Carbonylation Approach to Acid Chloride Synthesis

  摘要：

  We describe a new approach to acid chloride synthesis via the palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides. The combination of sterically encumbered phosphines ((PBu3)-Bu-t) and CO coordination has been found to facilitate the rapid carbonylation of aryl iodides into acid chlorides via reductive elimination from ((Bu3P)-Bu-t)(CO)Pd(COAr)Cl. The formation of acid chlorides can also be exploited to perform traditional aminocarbonylation reactions under exceptionally mild conditions (ambient temperature and pressure), and with a range of weakly nucleophilic substrates.

  DOI：

  10.1021/ja4098093