1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: NBQCFDOQAKPXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-ethynyl-4-methoxybenzenesulfonamide 、 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到N-allyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-(4-methoxyphenylsulfonyl)-5-methyl-3-phenyl-3,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  中心轴-中心手性转移：由光学活性的炔丙醇不对称合成带有立体构象的季碳中心的高度取代的茚。

  摘要：

  通过光学活性的炔丙醇1的中心-轴-中心手性转移，已经开发了带有一个季铵立体碳中心的高度取代的茚3的不对称合成。这种转化涉及1和ynamides 2的加/重排，从而得到四取代的亚丙基4和进一步的环化4。

  DOI：

  10.1039/c4cc08034c
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propane 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-phenyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  中心轴-中心手性转移：由光学活性的炔丙醇不对称合成带有立体构象的季碳中心的高度取代的茚。

  摘要：

  通过光学活性的炔丙醇1的中心-轴-中心手性转移，已经开发了带有一个季铵立体碳中心的高度取代的茚3的不对称合成。这种转化涉及1和ynamides 2的加/重排，从而得到四取代的亚丙基4和进一步的环化4。

  DOI：

  10.1039/c4cc08034c

文献信息

• Unexpected Arylation of Tertiary Propargylic Alcohols During Attempted Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：K Buszek

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1121w-

  日期：1995.8.7

  Pd(O)-Cu(I) catalyzed reactions with certain terminal tertiary propargylic alcohols lead to new arylated products. This abnormal cross-coupling pathway represents another example of aryl migration in transition metal catalyzed reactions. The process is catalytic in palladium if excess triarylphosphine is employed.
• Central–axial–central chirality transfer: asymmetric synthesis of highly substituted indenes bearing a stereogenic quaternary carbon center from optically active propargyl alcohols
  作者：Masahiro Egi、Kaori Shimizu、Marin Kamiya、Yuya Ota、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c4cc08034c

  日期：——

  An asymmetric synthesis of highly substituted indenes 3, bearing a quaternary stereogenic carbon center, has been developed via the central-axial-central chirality transfer from optically active propargyl alcohols 1. This transformation involves the addition/rearrangement of 1 and ynamides 2 to give tetra-substituted allenes 4 and further cyclization of 4.

  通过光学活性的炔丙醇1的中心-轴-中心手性转移，已经开发了带有一个季铵立体碳中心的高度取代的茚3的不对称合成。这种转化涉及1和ynamides 2的加/重排，从而得到四取代的亚丙基4和进一步的环化4。