N-[2-(1-octynyl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(1-octynyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: Fuobxhhrbmaaix-uhfffaoysa-；N-(2-oct-1-ynylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: FUOBXHHRBMAAIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 2-碘乙酰苯胺 在 [(dipyridin-2-ylmethyl)NHCONHCy]Pd(II)Cl₂ 四丁基醋酸铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到N-[2-(1-octynyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氯化钯 (II) 和 (Dipyridin-2-ylmethyl) 胺衍生的氯化钯 (II) 络合物作为高效催化剂，用于在水中或 NMP 中合成炔烃和在没有再氧化剂的情况下合成二炔

  摘要：

  (二吡啶-2-基甲基)胺衍生的氯化钯配合物1和PdCl2是在改性Sonogashira-Cassar-Heck条件下末端炔烃与芳基碘化物或溴化物之间交叉偶联反应的有效催化剂。炔基化反应可以在无铜条件下在回流水中或在室温空气中以吡咯烷为碱和四正丁基溴化铵 (TBAB) 作为添加剂进行，TONs 高达 7 × 104 和 TOFs(h– 1) 高达 6666。末端炔烃也可以在无铜和无胺条件下在 NMP 中在 110 °C 或室温下芳基化，四正丁基乙酸铵 (TBAA) 作为碱，TON 高达 2 × 105 和 TOFs (h–1) 高达 66 666。一般而言，配合物 1 作为催化剂的效率略高于 PdCl2，并在连续五次运行后保持相同的活性。或者，这些炔化过程可以在微波加热条件下进行。在无磷烷条件下，末端炔烃与相应的 1,3-二炔烃的均偶联使用（二吡啶-2-基甲基）胺衍生的氯化钯络合物 1 或 PdCl2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500319

表征谱图