1,2-bis(hexoxy)-1,2-bis(2,6-dibromopyrid-4-yl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(hexoxy)-1,2-bis(2,6-dibromopyrid-4-yl)ethane
• 英文别名: 2,6-Dibromo-4-[2-(2,6-dibromopyridin-4-yl)-1,2-dihexoxyethyl]pyridine
• 化学式: C₂₄H₃₂Br₄N₂O₂
• 分子量: 700.146
• InChiKey: ZUAUANJDLFEZNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠嗪酸 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 1,2-bis(hexoxy)-1,2-bis(2,6-dibromopyrid-4-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  6,6'-Dibromo-4,4'-di（hexoxymethyl）-2,2'-bipyridine：一种新的增溶砌块，用于大分子和超分子应用

  摘要：

  尽管对于配体设计和大分子或超分子应用而言，溴化联吡啶和三联吡啶是非常合乎需要的合成构件，但是已经报道了很少有这样的合成前体包括急需的增溶基团。此处报道的是一条廉价的路线，该路线可从柑桔酸制备2,6-二溴-4-（己氧基甲基）吡啶，总收率为44％，且有效转化率（60％）转化为6,6'-dibromo-4,4'-二（己氧基甲基）-2,2'-联吡啶通过氧化偶合。

  DOI：

  10.1021/jo060557i

文献信息

• 6,6‘-Dibromo-4,4‘-di(hexoxymethyl)-2,2‘- bipyridine:  A New Solubilizing Building Block for Macromolecular and Supramolecular Applications
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo060557i

  日期：2006.6.1

  supramolecular applications, few such synthetic precursors have been reported that include much-needed solubilizing groups. Reported here is an inexpensive route to 2,6-dibromo-4-(hexoxymethyl)pyridine from citrazinic acid with an overall yield of 44% and its efficient conversion (60%) to 6,6‘-dibromo-4,4‘-di(hexoxymethyl)-2,2‘-bipyridine via oxidative coupling.

  尽管对于配体设计和大分子或超分子应用而言，溴化联吡啶和三联吡啶是非常合乎需要的合成构件，但是已经报道了很少有这样的合成前体包括急需的增溶基团。此处报道的是一条廉价的路线，该路线可从柑桔酸制备2,6-二溴-4-（己氧基甲基）吡啶，总收率为44％，且有效转化率（60％）转化为6,6'-dibromo-4,4'-二（己氧基甲基）-2,2'-联吡啶通过氧化偶合。