ethyl 4-(phenanthren-9-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-(phenanthren-9-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-phenanthren-9-ylbenzoate
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FDYWIPGSWSIVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(biphenyl-2-ylethynyl)benzoate 在 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 cesium pivalate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 4-(phenanthren-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Preparation of Arylindium Reagents from Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Laksmikanta Adak、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo201174r

  日期：2011.9.16

  A cobalt–bathophenanthroline catalyst has been developed for the direct preparation of a variety of arylindium reagents from the corresponding aryl and heteroaryl bromides in the presence of indium metal and lithium chloride. The thus-formed arylindium reagents undergo efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides, tolerating various functional groups including hydroxy and

  已经开发了钴-二苯菲咯啉钴催化剂，用于在铟金属和氯化锂存在下，由相应的芳基和杂芳基溴化物直接制备各种芳烃试剂。如此形成的芳基undergo试剂与芳基碘化物进行有效的钯催化交叉偶联反应，从而耐受包括羟基和游离氨基在内的各种官能团。