3,3'-di-phenanthren-9-yl-biphenyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-di-phenanthren-9-yl-biphenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 3,3'-di-9-phenanthryl biphenyl-2,2'-diol；2-(2-Hydroxy-3-phenanthren-9-ylphenyl)-6-phenanthren-9-ylphenol
• 化学式: C₄₀H₂₆O₂
• 分子量: 538.645
• InChiKey: FSCIRSDDUJIKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-di-phenanthren-9-yl-biphenyl-2,2'-diol 在 吡啶 、 三氯氧磷 、 水 作用下， 以82 %的产率得到6-hydroxy-4,8-di(phenanthren-9-yl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-取代环酮的直接区域选择性脱氢

  摘要：

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202307081
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 3,3'-di-phenanthren-9-yl-biphenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  Macroscopic Expression of the Chirality of Amino Alcohols by a Double Amplification Mechanism in Liquid Crystalline Media

  摘要：

  The central chirality of simple amino alcohols was amplified by binding to a dynamically axially chiral biphenol receptor and expressed as supramolecular chirality by effecting a change from a nematic to a cholesteric liquid crystalline phase.

  DOI：

  10.1021/ja054352n
• 作为试剂：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 、 2-biphenyl-4-ylmethylene-malonic acid diethyl ester 在 3,3'-di-phenanthren-9-yl-biphenyl-2,2'-diol 、 titanium(IV) isopropylate 、 9-表-辛可宁 、 异丙醇 作用下， 反应 72.5h， 以99%的产率得到ethyl 2-carbethoxy-3-cyano-3-(4-biphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyanation of Activated Olefins with Ethyl Cyanoformate Catalyzed by a Modular Titanium Catalyst

  摘要：

  Asymmetric cyanation of a class of easily available olefins with a favorable cyanide source ethyl cyanoformate (CNCOOEt) was realized by an interesting modular catalyst. High yields and ee values were obtained for a range of substrates under solvent-free and mild reaction conditions. The products obtained could be easily transformed to the enantioenriched useful intermediates 5, 6, and pharmaceutically important gamma-aminobutyric acid 7.

  DOI：

  10.1021/ol100169r

文献信息

• Macroscopic Expression of the Chirality of Amino Alcohols by a Double Amplification Mechanism in Liquid Crystalline Media
  作者：Rienk Eelkema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja054352n

  日期：2005.10.1

  The central chirality of simple amino alcohols was amplified by binding to a dynamically axially chiral biphenol receptor and expressed as supramolecular chirality by effecting a change from a nematic to a cholesteric liquid crystalline phase.
• Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones
  作者：Sebastian Armin Schwengers、Gabriela Guillermina Gerosa、Tynchtyk Amatov、Naoki Yasukawa、Sebastian Brunen、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Grigory André Shevchenko、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202307081

  日期：2023.8.28

  A highly regioselective, one-step dehydrogenation of α-substituted cyclic ketones in the presence of 2,3-dichlorobenzo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is described. The reaction proceeds via phosphoric acid-based enol catalysis and provides access to several α-aryl and α-alkyl substituted α,β-unsaturated ketones.

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。