(2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 2-[1-(Trifluoromethyl)vinyl]benzenemethanol；[2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: RADOWCUNYPSIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)methanol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-trifluoromethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isochromanes and Isothiochromanes Bearing Fluorinated One-Carbon Units via Intramolecular Cyclizations of ortho-Substituted α-(Trifluoromethyl)styrenes

  摘要：

  alpha-(Trifluoromethyl)styrenes bearing a nucleophilic oxygen or sulfur atom tethered by a methylene or methyne unit at the ortho carbon were prepared by the coupling reaction of 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene with aryl iodides via (3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl) boronic acid. The styrenes thus obtained readily undergo an intramolecular nucleophilic addition or substitution (S(N)2'-type) of the oxygen and sulfur under basic conditions, leading to 4-trifluoromethyl- or 4-difluoromethylene-substituted isochromanes and isothiochromanes, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)114
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 、 Alpha-(三氟甲基)乙烯硼酸 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cyclization ofo-Functionalized α-Trifluoromethylstyrenes: Synthesis of Isoquinoline Derivatives Bearing Fluorinated One-Carbon Units

  摘要：

  α-三氟甲基苯乙烯在正交位置上带有甲酰亚胺酰基、N-羟基甲酰亚胺酰基或对甲酰亚胺甲基，在三氟甲基乙烯基上发生分子内加成或 SN2′型取代，从而产生各种带有 4-三氟甲基、4-二氟甲基和 4-二氟亚基的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.778

文献信息

• Synthesis of 2-Fluorobenzofuran by Photocatalytic Defluorinative Coupling and 5<i>-endo-trig</i> Cyclization
  作者：Xiaoli He、Jiahao Ling、Zhixing Fang、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00559

  日期：2023.6.2

  An alkyl radical-triggered dual C–F bond cleavage of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes for the synthesis of 2-fluorobenzofurans was developed. The visible-light-induced defluorinative cross-coupling reactions of α-CF3-ortho-hydroxystyrenes with a variety of carboxylic acids produced gem-difluoroalkenes, which underwent SNV-type 5-endo-trig cyclization to give 2-fluorobenzofurans. Mechanistic studies indicated

  开发了用于合成 2-氟苯并呋喃的 α-CF 3 -邻羟基苯乙烯的烷基自由基触发双 C-F 键裂解。可见光诱导的α-CF 3 -邻羟基苯乙烯与多种羧酸的脱氟交叉偶联反应产生偕二氟烯烃，其经过SN V型5-内三角环化得到2-氟苯并呋喃。机理研究表明，苯氧基自由基与羧酸盐之间的电子转移是烷基自由基产生的主要途径。