(Z)-1-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 3-methoxy-1-[(4-trifluoromethylphenyl)methylene]-3-hydroisobenzofuran；(3Z)-1-methoxy-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]-1H-2-benzofuran
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₂
• 分子量: 306.284
• InChiKey: WRUBZQHGCIVVGO-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 碘苯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-methoxy-3-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-炔基苯甲醛与芳基碘在甲醇中的酯化-氢芳基化反应

  摘要：

  在 Pd(PPh 3 ) 4 和 K 2 CO 3 存在下，2-炔基苯甲醛与芳基碘在甲醇回流下反应 24 小时，得到脱氢加成产物，即 2-(2,2-二取代-乙烯基)苯甲酸甲酯收益率适中；与环化产物一起，3-甲氧基-1-单取代-亚甲基-3-氢异苯并呋喃的产率为 3-18%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829056

文献信息

• Synthesis of Dihydroisobenzofurans<i>via</i>Palladium-Catalyzed Sequential Alkynylation/Annulation of 2-Bromobenzyl and 2-Chlorobenzyl Alcohols under Microwave Irradiation
  作者：Eduardo Buxaderas、Diego A. Alonso、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.201400457

  日期：2014.11.3

  AbstractThe palladium‐catalyzed synthesis of dihydroisobenzofurans has been performed by sequential Sonogashira cross‐coupling/cyclization reactions between terminal alkynes and 2‐(hydroxymethyl)bromo‐ and chlorobenzenes in methanol as solvent at 130 °C under microwave irradiation. A 4,4′‐dichlorobenzophenone oxime‐derived chloro‐bridged palladacycle is an efficient pre‐catalyst to perform this tandem process using 2‐dicyclohexylphosphanyl‐2′,4′,6′‐triisopropylbiphenyl (Xphos) as ancillary ligand and potassium hydroxide as base in the absence of a copper cocatalyst. Under these conditions, functionalized 2‐bromo‐ and 2‐chlorobenzaldehydes are also suitable partners in the domino process affording phthalans in good yields. All the reactions can be performed under air and employing reagent‐grade chemicals under low loading conditions (1 mol% Pd).magnified image
• Palladium-Catalyzed Esterification-Hydroarylation Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes with Aryl Iodides in Methanol
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Lan Wei、Li-Mei Wei、Wen-Bin Pan

  DOI：10.1055/s-2004-829056

  日期：——

  The reaction of 2-alkynylbenzaldehydes with aryl iodides in the presence of Pd(PPh 3 ) 4 and K 2 CO 3 in refluxing methanol for 24 hours gave the dehydrogenation-addition products, methyl 2-(2,2-disubstituted-vinyl)benzoates in modest yields; together with the cyclization products, 3-methoxy-1-monosubstituted-methylene-3-hydroisobenzofurans in 3-18% yields.

  在 Pd(PPh 3 ) 4 和 K 2 CO 3 存在下，2-炔基苯甲醛与芳基碘在甲醇回流下反应 24 小时，得到脱氢加成产物，即 2-(2,2-二取代-乙烯基)苯甲酸甲酯收益率适中；与环化产物一起，3-甲氧基-1-单取代-亚甲基-3-氢异苯并呋喃的产率为 3-18%。