(E)-3,3-dimethoxy-2-methyl-1-phenylthiopropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-3,3-dimethoxy-2-methyl-1-phenylthiopropene
• 英文别名: [(E)-3,3-dimethoxy-2-methylprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: VJRQULQUXXTMIR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (E)-3,3-dimethoxy-2-methyl-1-phenylthiopropene 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hunter Roger, Michael Joseph P., Walter Daryl S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 30, S 5481-5484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 苯硫酚 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hunter Roger, Michael Joseph P., Walter Daryl S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 30, S 5481-5484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylation with substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of 1,3- and 3,3-bis(alkyl/phenylthio) propenes
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85514-9

  日期：——

  α- and γ-substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of a range of substituted 1,3- and 3,3-bis (alkyl/phenylthio) propenes allylate enol allyl ethers in good yield. Levels of regioselectivity are sterically dependent and in the case of methyl as γ-substituent may be controlled by the steric bulk of the sulfur substituent. As with the Pummerer methodology, γ-addition generally gave (E)-vinyl

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。