(3E)-4-(2-methylphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-(2-methylphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(2-methylphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NCEVYTHWRJWJHZ-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 (E)-1-phenyl-4-isopropoxydimethylsilyl-3-buten-1-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3E)-4-(2-methylphenyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷一锅三组分合成线性取代的均烯丙基醇。

  摘要：

  [反应：见正文]两步法涉及从烯丙基（异丙氧基）二甲基硅烷（6）合成乙烯基硅烷，然后将所得的乙烯基硅烷进行Pd催化的交叉偶联，从而开发出一种新颖的面向多样性的化合物，三组分合成具有通用结构的1的均芳醇买得起1。

  DOI：

  10.1021/ol048892l

文献信息

• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常