4-chloro-N-[1-(2-phenylethenyl)-3-butenyl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[1-(2-phenylethenyl)-3-butenyl]aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[(1E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl]aniline
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN
• 分子量: 283.801
• InChiKey: NDWBIRNQQWKEDY-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 indium 、 丁基溴化吡啶 、 N-butylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-N-[1-(2-phenylethenyl)-3-butenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  离子液体中亚胺的铟介导烯丙基化的合成及机理研究

  摘要：

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。

  DOI：

  10.1021/jo062198x

文献信息

• Sc(OTf)3-Catalyzed three-component reactions of aldehydes, amines and allyltributylstannane in micellar systems. Facile synthesis of homoallylic amines in water
  作者：Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/a706498e

  日期：——

  Three-component reactions of aldehydes, amines and allyltributylstannane proceeded smoothly in water without using any organic solvents, in the presence of a small amount of scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3] and sodium dodecylsulfate (SDS), to afford the corresponding homoallylic amines in high yields.

  在少量三氟甲磺酸钪[Sc(OTf)3]和十二烷基硫酸钠（SDS）存在的情况下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应在水中无需使用任何有机溶剂即可顺利进行，并以高产率得到相应的均烯丙基胺。
• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。