(S)-ethyl 4-phenyl-2-benzamidobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 4-phenyl-2-benzamidobutanoate
• 英文别名: (S)-2-Benzoylamino-4-phenyl-butyric acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-benzamido-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: BBGVYTQLRUAOLT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzoylamino-4-phenyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 氢气 、 铑 、 (1S,2S)-N,O-bis(diphenylphosphino)-1,2-diphenyl-2-(N-methyl)aminoethanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (R)-ethyl 4-phenyl-2-benzamidobutanoate 、 (S)-ethyl 4-phenyl-2-benzamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  DPAMPP in catalytic asymmetric reactions: enantioselective synthesis of l- homophenylalanine

  摘要：

  L-Homophenylalanine 1, a key intermediate of most commercially important ACE inhibitors, was prepared via catalytic asymmetric hydrogenation of (Z)-2-acetamido-4-phenylcrotonate 3a with a cationic rhodium complex of(1 R,2S)-DPAMPP, followed by acid-hydrolysis of the protecting groups in good yield with >99.9% enantioselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00092-6

文献信息

• DPAMPP in catalytic asymmetric reactions: enantioselective synthesis of l- homophenylalanine
  作者：Yinong Xie、Rongliang Lou、Zhi Li、Aiqiao Mi、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00092-6

  日期：2000.4

  L-Homophenylalanine 1, a key intermediate of most commercially important ACE inhibitors, was prepared via catalytic asymmetric hydrogenation of (Z)-2-acetamido-4-phenylcrotonate 3a with a cationic rhodium complex of(1 R,2S)-DPAMPP, followed by acid-hydrolysis of the protecting groups in good yield with >99.9% enantioselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.