1-(2-methylphenyl)-3-propylurea | 13143-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-3-propylurea
• CAS: 13143-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00089101
• 分子量: 192.261
• InChiKey: IDSHTOGPLSRKLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano acetic acid 、 1-(2-methylphenyl)-3-propylurea 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以76%的产率得到6-amino-1-(2-methylphenyl)-3-propylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-芳基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性和PDE4抑制剂阻转异构体的体外代谢清除率差异

  摘要：

  我们在此报告了在1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性，这是由于在N（1）-苯基的邻位存在各种官能团所致。首先通过手性HPLC分离外消旋的1-苯基-6-氨基尿嘧啶，或使用手性拆分剂将它们转化为相应的非对映异构体。然后，我们通过热消旋法确定了每个阻转异构体的旋转势垒，发现这些化合物的旋转势垒与其他C–N轴向手性联芳基相似。此外，N的原位取代基的旋转势垒与范德华半径之间存在良好的相关性（1）-苯基​​。为了探索手性1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架作为药物先导的可能性，我们合成了两种阻转异构体作为磷酸二酯酶-4抑制剂10。阻转异构体显示出显着不同的代谢稳定性，而它们的PDE4抑制活性有些相似。这一发现证明了稳定的C–N键阻转异构体在手性药物开发中的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.042
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 邻甲苯异氰酸酯 在 bromo-Wang resin 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-3-propylurea
  参考文献：
  名称：

  Phoon, Chee Wee; Sim, Mui Mui, Synlett, 2001, # 5, p. 697 - 699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• Thiazolidinone and oxazolidinone compounds and formulations
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US11014940B1

  公开（公告）日：2021-05-25

  Provided herein are thiazolidinone and oxazolidinone compounds such as Compound 1, 1A, 1B, 1C, 1D, 1E, 1F, and compounds of Formulas (I), (II), (III), and (IV). Also provided herein are uses of these thiazolidinone and oxazolidinone compounds such as Compound 1, 1A, 1B, 1C, 1D, 1E, 1F, and compounds of Formulas (I), (II), (III), and (IV), pharmaceutical compositions and formulations in the treatment of various diseases, including but not limited to diseases or disorders associated with an activated immune system (e.g., multiple sclerosis and psoriasis).

  本文提供了噻唑啉酮和噁唑啉酮化合物，如化合物1、1A、1B、1C、1D、1E、1F，以及公式(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物。本文还提供了这些噻唑啉酮和噁唑啉酮化合物的用途，如化合物1、1A、1B、1C、1D、1E、1F，以及公式(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物，以及在治疗各种疾病中的药用组合物和处方，包括但不限于与激活的免疫系统相关的疾病或紊乱（例如多发性硬化和牛皮癣）。
• Xanthines and their therapeutic use
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：US05919789A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Compounds of the formula (i) ##STR1## have therapeutic utility via inhibition of TNF or phophodiesterase.

  化合物的公式(i)##STR1##通过抑制TNF或磷酸二酯酶具有治疗效用。
• XANTHINES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0944630A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US5919789A
  申请人：——

  公开号：US5919789A

  公开（公告）日：1999-07-06