N-allyl-2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-N-prop-2-enylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: QTUOXTTWNKBNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 N-allyl-2-(4-chlorophenyl)-N-phenylacetamide 在 potassium phosphate 、 18-冠醚-6 、 potassium bromide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(±)-(3R,4S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(2-methylbenzyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的Heck反应/烯醇盐环化级联反应对未活化烯烃的区域选择性1,2-二碳官能化

  摘要：

  我们公开了钯催化的反应方案，该方案将芳基碘化物和束缚的烯酸酯区域选择性地双活化未活化的烯烃。当前的方法允许从简单且容易获得的酰胺快速合成多种1,3,4-三取代的吡咯烷酮。我们通过合成后修饰两种市售非甾体抗炎药消炎痛和托美汀的芳酸侧链，以高度修饰的4-苄基吡咯烷酮构架，进一步证明了该新方法的应用。机理研究表明，该反应是通过Heck反应/烯醇化环化反应进行的，该过程利用β-H消除以建设性模式进行未活化烯烃的区域选择性1,2-双官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00794

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective 1,2-Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by a Heck Reaction/Enolate Cyclization Cascade
  作者：Roshan K. Dhungana、Bijay Shrestha、Rajani Thapa-Magar、Prakash Basnet、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00794

  日期：2017.4.21

  We disclose a Pd-catalyzed reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with aryl iodides and tethered enolates. The current method allows the rapid synthesis of a variety of 1,3,4-trisubstituted pyrrolidinones from simple and readily available amides. We further demonstrate this new method’s application by postsynthetically modifying the arylacetic acid side chains

  我们公开了钯催化的反应方案，该方案将芳基碘化物和束缚的烯酸酯区域选择性地双活化未活化的烯烃。当前的方法允许从简单且容易获得的酰胺快速合成多种1,3,4-三取代的吡咯烷酮。我们通过合成后修饰两种市售非甾体抗炎药消炎痛和托美汀的芳酸侧链，以高度修饰的4-苄基吡咯烷酮构架，进一步证明了该新方法的应用。机理研究表明，该反应是通过Heck反应/烯醇化环化反应进行的，该过程利用β-H消除以建设性模式进行未活化烯烃的区域选择性1,2-双官能化。