2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1,1-diphenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1,1-diphenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-[(4-Fluorophenyl)sulfinyl]-1,1-diphenyl-1-ethanol；2-(4-fluorophenyl)sulfinyl-1,1-diphenylethanol
• 化学式: C₂₀H₁₇FO₂S
• 分子量: 340.418
• InChiKey: KLGKWWYFLCKBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 对氟苯硫酚 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-((4-fluorophenyl)sulfinyl)-1,1-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  启用溶剂的自由基选择性：亚砜和硫化物的受控合成

  摘要：

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201508729

文献信息

• Solvent-Enabled Radical Selectivities: Controlled Syntheses of Sulfoxides and Sulfides
  作者：Huamin Wang、Qingquan Lu、Chaohang Qian、Chao Liu、Wei Liu、Kai Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201508729

  日期：2016.1.18

  Controlling selectivity is of central importance to radical chemistry. However, the highly reactive and unstable radical intermediates make this task especially challenging. Herein, a strategy for taming radical redox reactions has been developed, in which solvent‐bonding can alter the reactivity of the generated radical intermediates and thereby drastically alter the reaction selectivity at room temperature

  控制选择性对自由基化学至关重要。但是，高反应性和不稳定的自由基中间体使这一任务特别具有挑战性。在此，已经开发出一种用于抑制自由基氧化还原反应的策略，其中溶剂键合可以改变生成的自由基中间体的反应性，从而在室温下极大地改变反应选择性。可以轻松获得各种β-氧亚砜和β-羟基硫化物，其中有些很难用现有方法合成。值得注意的是，在这些方法中金属催化剂或任何其他添加剂都是不必要的。