(E)-5-(triethoxysilyl)pent-4-enyl benzoate | 1578172-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(triethoxysilyl)pent-4-enyl benzoate
• 英文别名: [(E)-5-triethoxysilylpent-4-enyl] benzoate
• CAS: 1578172-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅Si
• 分子量: 352.503
• InChiKey: TYYSDBWRNGPHTB-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(triethoxysilyl)pent-4-enyl benzoate 、 苯基溴乙炔 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(E)-7-phenylhept-4-en-6-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅氧烷与溴炔的交叉偶联：烯炔的合成

  摘要：

  烯炔是有机合成中的多功能构建基块。呈现了铜催化的乙烯基硅氧烷与溴代炔烃的Hiyama型交叉偶联。这种温和而有效的方法导致形成各种敏感的烯炔。允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅氧烷，并且观察到立体化学的完全保留。诸如卤化物，不饱和酮和醛等敏感基团是完全可耐受的。

  DOI：

  10.1021/ol501140p
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 (IPr)Pt(dvtms) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-5-(triethoxysilyl)pent-4-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基硅烷烯丙基化

  摘要：

  软反应条件，在全合成中尤为重要，已将许多研究人员拖入甲硅烷基化有机化合物领域。因此，我们描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。在此描述了一种新的铜催化乙烯基硅烷转化。各种乙烯基硅烷通过使用铜 (I) 盐进行烯丙基化，这导致形成带有敏感部分（如卤素、酮和醛）的多取代 1,4-二烯。TBAT = 四丁基二氟三苯基硅酸铵。版权所有 © 2014 WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301360

文献信息

• Copper-catalyzed Hiyama cross-coupling using vinylsilanes and benzylic electrophiles
  作者：L. Cornelissen、V. Cirriez、S. Vercruysse、O. Riant

  DOI：10.1039/c4cc02923b

  日期：——

  Allylbenzene derivatives are ubiquitous frameworks in organic chemistry. Herein is described an efficient copper-catalyzed cross-coupling reaction using vinylsilanes and benzyl bromides, leading to the synthesis of allylbenzenes. This methodology allows the use of cis, trans and 1,1'-disubstituted vinylsilanes as well as a large number of sensitive moieties.

  烯丙基苯衍生物是有机化学中普遍存在的框架。本文描述了使用乙烯基硅烷和苄基溴的有效铜催化的交叉偶联反应，导致烯丙基苯的合成。该方法允许使用顺式，反式和1,1'-二取代的乙烯基硅烷以及大量敏感部分。