(E)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(E)-3-oxo-3-phenylpropenyl]cyclohex-2-enone；3-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WXKWFWDBIWBCFW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)cyclohex-2-enone 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 三丁基膦 作用下， 以 2,4-二甲基-3-戊酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-phenyl-2-tosyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己-2-烯-1-酮 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  在膦催化下轻松合成立体选择性六氢异吲哚-4-酮

  摘要：

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000701

文献信息

• Coupling–Isomerization Synthesis of Chalcones
  作者：Roland U. Braun、Markus Ansorge、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200600530

  日期：2006.12.4

  coupling of electron-deficient (hetero)aryl halides 1 and (hetero)aryl or alkenyl 1-propargyl alcohols 2 does not terminate at the stage of the expected internal propargyl alcohols, but rather gives rise to the formation of alpha,beta-unsaturated ketones 3 with a variety of acceptor substituents. This new domino reaction, a coupling-isomerization reaction (CIR), can be rationalized as a sequence of

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，
• An Easy, Stereoselective Synthesis of Hexahydroisoindol-4-ones under Phosphine Catalysis
  作者：Deepti Duvvuru、Jean-François Betzer、Pascal Retailleau、Gilles Frison、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201000701

  日期：2011.2.11

  A new synthetic approach to hexahydroisoindol-4-ones is reported, based on the formal [3+2] cyclization reaction between N-arylsulfonylimines and cyclic conjugated dienes, under phosphine catalysis. Key substrates are 3-vinylcyclohex-2-enones with electron-withdrawing substituents (ester, amido, cyano, phosphoryl and keto groups) on the exocyclic double bond, which afford the three-atom synthons for

  据报道，在膦催化下，N-芳基磺酰亚胺类化合物与环状共轭二烯之间的正式[3 + 2]环化反应，可合成出一种新的六氢异吲哚-4-酮合成方法。关键底物是在环外双键上具有吸电子取代基（酯基，酰胺基，氰基，磷酰基和酮基）的3-乙烯基环己基-2-烯酮，它为构建吡咯啉环提供了三个原子的合成子。在这些环空中观察到总的顺式立体选择性。基于氘代实验和密度泛函理论（DFT）计算，已经证明了反应的范围并考虑了机理问题。