1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-4-chlorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-4-chlorobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₀BrCl
• 分子量: 293.59
• InChiKey: GWTAMLQZQJUOPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘联苯 、 1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-4-chlorobenzene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到9-((4-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-(二有机亚甲基)芴

  摘要：

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。

  DOI：

  10.1039/d1ob01547h
• 作为产物：
  描述：

  1-（1-（4-氯苯基）乙烯基）苯 在 溴乙烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(2-bromo-1-phenylvinyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯与溴乙烷的溴化

  摘要：

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1943751

文献信息

• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Synthesis of Trifluoromethylated Tetrasubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Carbene Transfer Reaction
  作者：Chao Pei、Zhen Yang、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02638

  日期：2020.9.18

  Herein, we report on the palladium-catalyzed synthesis of trifluoromethylated, tetrasubstituted allenes from vinyl bromides and trifluoromethylated diazoalkanes in good to excellent yield. This reaction proceeds via oxidative addition of a Pd(0) complex with vinyl bromide. Subsequent base-promoted reductive elimination generates the allene. This methodology provides an efficient strategy even on gram

  在本文中，我们报道了钯从乙烯基溴化物和三氟甲基化的重氮烷烃催化合成三氟甲基化的四取代的烯，收率良好。该反应通过将Pd（0）络合物与乙烯基溴进行氧化加成而进行。随后的碱促进的还原消除生成丙二烯。这种方法即使在克规模上，也可以在温和的反应条件下，对有价值的三氟甲基化，四取代的亚丙基提供有效的策略。丙二烯产物可用于酸催化的环化反应中，得到三氟甲基化的茚产物。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes
  作者：Ya-Heng Zhao、Jian-Long Wang、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d1ob01547h

  日期：——

  protocol for the construction of 9-(diorganomethylidene)fluorenes through palladium-catalyzed coupling reactions of 2-iodobiphenyls with alkenyl bromides has been reported. The reaction proceeds through the C–H activation/oxidative addition/reduction elimination/intramolecular Heck coupling reaction to afford a series of 9-(diorganomethylidene)fluorenes with good yields. Control experiments demonstrate that

  已经报道了通过钯催化的 2-碘联苯与烯基溴的偶联反应构建 9-（二有机亚甲基）芴的原子经济协议。该反应通过C-H活化/氧化加成/还原消除/分子内Heck偶联反应进行，以良好的收率得到一系列9-(二有机亚甲基)芴。对照实验表明，五元钯环作为关键中间体，β-H 消除作为限速步骤。
• Bromination of 1,1-diarylethylenes with bromoethane
  作者：Ze Yu、Jialiang Jiang、Hongtai Chen、Xiangyang Tang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943751

  日期：2021.8.18

  bromides from the corresponding 1,1-diarylethylenes. This protocol not only provides a convenient and straightforward strategy for the rapid construction of various 2,2-diarylvinyl bromides without bromine and extra oxidants, but also can improve the atom economy of Kornblum oxidative reaction.

  摘要 在 DMSO 存在下使用脂肪族溴化物作为卤化试剂，从相应的 1,1-二芳基乙烯产生 2,2-二芳基乙烯基溴。该协议不仅为快速构建各种 2,2-二芳基乙烯基溴化物提供了一种方便且直接的策略，无需溴和额外的氧化剂，而且可以提高 Kornblum 氧化反应的原子经济性。