双环[1.1.0]丁烷 | 157-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[1.1.0]丁烷
• 英文名称: bicyclo[1.1.0]butane
• 英文别名: Bicyclo<1.1.0>butan；Bicyclobutan；bicyclo<1.1.0>butane；bicyclobutane
• CAS: 157-33-5
• 化学式: C₄H₆
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: LASLVGACQUUOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  7.8 °C
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[1.1.0]丁烷 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Roberts, Charles; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 879 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diazabicyclo<2.1.1>hex-2-ene 以 氘代苯 、 苯 为溶剂， 生成 双环[1.1.0]丁烷
  参考文献：
  名称：

  化学活化作为反应机制的探针。2,3-二氮杂双环[2.1.1]己-2-烯的合成与热分解

  摘要：

  La hotlyse en phase Gazeuse du compose du titre produit le bicyclobutane fortement excite du point de vuevibrationnel

  DOI：

  10.1021/ja00327a025

文献信息

• Reactions of [1.1.1]propellane
  作者：Kenneth B. Wiberg、Sherman T. Waddell

  DOI：10.1021/ja00162a022

  日期：1990.3

  The free radical addition reactions of [1.1.1] propellane (1) are described in some detail and allowed the preparation of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo [1.1.1.] pentanes. The reaction of 1 with free radicals was more rapid than that of bicyclo [1.1.0] butane (2), whereas bicyclo [2.1.0] pentane (3) was relatively inert

  [1.1.1] 推进烷 (1) 的自由基加成反应进行了一些详细的描述，并允许制备各种 1,3-二取代双环 [1.1.1.] 戊烷。1 与自由基的反应比双环 [1.1.0] 丁烷 (2) 更快，而双环 [2.1.0] 戊烷 (3) 相对惰性
• Bicyclo[1.1.0]butane
  作者：K.B. Wiberg、G.M. Lampman、R.P. Ciula、D.S. Connor、P. Schertler、J. Lavanish

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98361-9

  日期：1965.1

  The chemistry of bicyclo[1.1.0]butane and some of its derivatives is reviewed. The effect of its bond angle deformation on its strain energy, its orbital hybridization, and its reactivity is discussed.

  综述了双环[1.1.0]丁烷及其某些衍生物的化学性质。讨论了键角变形对其应变能，轨道杂交及其反应性的影响。
• The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[1.1.0]butane
  作者：Waldemar Adam、Thomas Oppenlaender、Gerald Zang

  DOI：10.1021/ja00299a028

  日期：1985.6

  cyclobutene. La formation d'ethylene, d'acetylene et de methylenecyclopropane comme produits minoritaires implique l'existence de carbenes intermediaires. La photolyse du bicyclo [1.1.0] butane ressemble a celle des homologues bicyclo [1.1.0] alcanes. Formation de cyclobutene et butadiene-1,3 comme produits majoritaires

  Obtention du cyclobutadiene-1,3 comme produit Majoritaire de la photolyse du cyclobutene。La 形成 d'乙烯、d'乙炔和 de 亚甲基环丙烷 comme produits minoritaires implique l'existence de carbenes intermediaires。La photolyse du bicyclo [1.1.0] 丁烷类似于 celle des homologues bicyclo [1.1.0] 烷烃。Formation de cyclobutene et butadiene-1,3 comme produits Majoritaires
• Competing pathways in the photolysis of bicyclo[1.1.0]butane
  作者：Alan F. Becknell、Jerome A. Berson、R. Srinivasan

  DOI：10.1021/ja00290a063

  日期：1985.2

  Obtention par photolyse UV, dans le cyclohexane ou l'heptane, du butadiene-1,3 et du cyclobutene. Mecanismes faisant intervenir deux etats excites voisins du bicyclo [1.1.0] butane

  获得光解 UV、dans le 环己烷 ou l'heptane、du butadiene-1,3 和 du cyclobutene。Mecanismes faisant intervenir deux etats 激发voisins du bicyclo [1.1.0] 丁烷
• [1.1.1]Propellane: Reaction with electron deficient alkenes and alkynes
  作者：Kenneth B Wiberg、Sherman T Waddell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95672-7

  日期：1987.1

  [1.1.1]propellane reacts with tetracyanoethylene to give a 1:1 adduct having a 3-methylenecyclobutyl group spiro-fused to a tetracyanocyclopropane. The reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate gave a 2:1 adduct, formed via an initial reaction such as found with tetracyanoethylene, followed by the reaction of the dicyanocyclopropene unit in the product with a second propellane. Bicyclo[1.1.0]butane

  [1.1.1]丙炔与四氰基乙烯反应，得到具有与三氰基环丙烷螺合的3-亚甲基环丁基的1：1加合物。与乙炔二羧酸二甲酯的反应产生了2：1的加合物，该加合物通过诸如与四氰基乙烯的初始反应形成，然后使产物中的二氰基环丙烯单元与第二丙炔反应。双环[1.1.0]丁烷比丙炔更具反应性，并且在竞争反应中会形成1：1：1的加合物。

表征谱图