2-(4-fluorophenyl)naphtho[2,1-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)naphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)benzo[e][1]benzofuran
• 化学式: C₁₈H₁₁FO
• 分子量: 262.283
• InChiKey: VXPCHSDTIACHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 aluminium(III) triflate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  C-C键的酸催化裂解使阿托醛缩醛成为有机合成的掩蔽C2亲电试剂

  摘要：

  阿托醛缩醛的酸催化串联反应被建立用于合成三个重要分子，2,2-二取代 indolin-3-ones、萘并呋喃和芪。该合成是使用新的反应级联反应实现的，其中涉及相同的两个初始步骤：(i) S N 2' 取代，其中阿托醛充当亲电子试剂；(ii) 生成的苯乙醛类产物的碳-碳键的氧化裂解。与文献方法相比，本协议不仅避免使用昂贵的贵金属催化剂，而且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d1cc04000f

文献信息

• 一种萘并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105061372B

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明提供了一种萘并呋喃类化合物的合成方法，该方法以2‑萘酚类化合物与芳基端炔类化合物为原料，2,3‑二氯‑5,6‑二氰基对苯二醌(DDQ)为氧化剂，以三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)溶液为催化剂，来合成萘并呋喃类化合物。该方法以非金属路易斯酸为催化剂，无需过渡金属催化且反应原料无需预官能团化，反应条件温和，产率较高，具有良好的工业应用前景。
• BF3-catalyzed oxidative tandem annulation-aromatization of naphthols with terminal aryl alkenes
  作者：Long Liu、Kang Sun、Xuyu Ji、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.067

  日期：2017.5

  A metal-free oxidative arene/alkene annulation-aromatization has been realized, which enables efficient synthesis of 2-arylnaphtho[2,1-b]furans from readily available terminal aryl alkenes and 2-naphthols. Mechanistic study suggests that this reaction proceeds via free-radical initiated tandem cyclization, dehydrogenative rearomatization and aromatization.

  已经实现了无金属的氧化芳烃/烯烃环化-芳香化，其使得能够从容易获得的末端芳基烯烃和2-萘酚有效地合成2-芳基萘[2，1- b ]呋喃。机理研究表明，该反应是通过自由基引发的串联环化，脱氢重新芳构化和芳构化进行的。
• Metal-Free Oxidative Annulation of 2-Naphthols with Terminal Alkynes Affording 2-Arylnaphtho[2,1<i>-b</i>]furans
  作者：Long Liu、Xuyu Ji、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01352

  日期：2016.7.1

  For the first time, the selective oxidative transformation of 2-naphthols with terminal alkynes is disclosed, which enables the straightforward synthesis of 2-arylnaphtho[2,1-b]furans in satisfactory yields under metal-free conditions. Mechanistic study suggests that the reaction proceeds via free-radical-mediated sp2-C–H bond activation, C–C coupling, and C–O cyclization.

  首次公开了2-萘酚与末端炔烃的选择性氧化转化，其使得在无金属条件下以令人满意的产率直接合成2-芳基萘[2，1- b ]呋喃成为可能。机理研究表明，该反应通过自由基介导的sp 2 -C–H键激活，CC偶联和CO环化来进行。
• US4111962A
  申请人：——

  公开号：US4111962A

  公开（公告）日：1978-09-05