ethyl 5-(isopentylthio)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 5-(isopentylthio)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-(3-methylbutylsulfanyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: WXOZOKAGOVWBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(cyanomethyl)-3-oxobutanoate 、 异戊硫醇 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到ethyl 5-(isopentylthio)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氰基甲基-β-酮酸酯制备多取代吡咯和吡咯烷酮的新方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过高氯酸锌催化的醇和硫醇向α-氰基甲基-甲基腈碳的加成反应，高产率高效，区域选择性地合成5-烷氧基和5-烷基硫烷基吡咯-3-羧酸酯的方法。 β-酮酸酯，然后进行环空。加成环过程在水溶液中进行，以高收率得到4,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酸盐（吡咯啉酮）。这些4，5-二氢-5-氧基-1 H-吡咯-3-羧酸酯也可通过5-烷氧基吡咯-3-羧酸酯的水解而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.054

文献信息

• New approaches to polysubstituted pyrroles and pyrrolinones from α-cyanomethyl-β-ketoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu、Gülben Ardahan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.054

  日期：2007.1

  efficient, regioselective one-pot synthesis of 5-alkoxy and 5-alkylsulfanylpyrrole-3-carboxylates in high yields via the zinc perchlorate-catalyzed addition of alcohols and thiols to the nitrile carbon of α-cyanomethyl-β-ketoesters followed by annulation. The addition–annulation process is undertaken in aqueous solution to give 4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylates (pyrrolinones) in good yields. These

  在本文中，我们报告了通过高氯酸锌催化的醇和硫醇向α-氰基甲基-甲基腈碳的加成反应，高产率高效，区域选择性地合成5-烷氧基和5-烷基硫烷基吡咯-3-羧酸酯的方法。 β-酮酸酯，然后进行环空。加成环过程在水溶液中进行，以高收率得到4,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酸盐（吡咯啉酮）。这些4，5-二氢-5-氧基-1 H-吡咯-3-羧酸酯也可通过5-烷氧基吡咯-3-羧酸酯的水解而获得。