5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine；5-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: RXTDFIQTCLFSLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 potassium phosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 bis(acetylacetonate)copper(II) 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-基)氧基]-4-氟苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种ABT-199中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种ABT‑199中间体的制备方法，该中间体的结构对应于式I：该方法包括使用式II的化合物5‑溴‑7‑氮杂吲哚作为原料，经保护、铜催化羟基化反应、取代、去保护共4步反应，最终得到式I的ABT‑199中间体。本发明方法原料便宜易得，反应条件温和，无选择性问题，收率较高，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN107445958A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 5-溴-7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到5-bromo-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种ABT-199中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种ABT‑199中间体的制备方法，该中间体的结构对应于式I：该方法包括使用式II的化合物5‑溴‑7‑氮杂吲哚作为原料，经保护、铜催化羟基化反应、取代、去保护共4步反应，最终得到式I的ABT‑199中间体。本发明方法原料便宜易得，反应条件温和，无选择性问题，收率较高，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN107445958A

文献信息

• Site-Selective Intermolecular Oxidative C-3 Alkenylation of 7-Azaindoles at Room Temperature
  作者：Prakash Kannaboina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03429

  日期：2016.3.4

  palladium-catalyzed C-3 selective alkenylation of 7-azaindoles, performed in the presence of Pd(OAc)2 as the catalyst, PPh3 as the ligand, Cu(OTf)2 as an oxidative cocatalyst, and molecular oxygen (O2) as the terminal oxidant at room temperature, has been reported. This direct alkenylation strategy offers a new approach in functionalizing pharmaceutically important 7-azaindoles.

  在Pd（OAc）2作为催化剂，PPh 3作为配体，Cu（OTf）2作为氧化助催化剂和分子氧（已经报道了在室温下将O 2）用作末端氧化剂。这种直接的烯基化策略为功能化重要的7-氮杂吲哚提供了新的途径。
• Cu(II)-catalyzed sulfonylation of 7-azaindoles using DABSO as SO2-Source and its mechanistic study
  作者：Urvashi、Mohammad Ovais Dar、Prasad V. Bharatam、Parthasarathi Das、Shrikant Kukreti、Vibha Tandon

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131337

  日期：2020.7

  Suzuki-Miyaura cross coupling (SMC) reaction under mild conditions giving good yields of sulfonylated 7-azaindole derivatives. Interestingly, control experiments suggest that present method involves in-situ generation of ArSO2 free radical followed by the key steps of SMC reaction. Scope of the reaction was explored with both electronically different and bulky group carrying boronic acids as coupling partner.

  在温和的条件下，通过磺化的Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应首次实现了DABSO介导的碘化7-氮杂吲哚的磺酰化反应，得到了磺酰化的7-氮杂吲哚衍生物的良好收率。有趣的是，对照实验表明，本方法涉及原位生成ArSO 2自由基，然后进行SMC反应的关键步骤。以电子上不同的和带有硼酸作为偶联伙伴的大体积基团探索了反应的范围。磺酰化是可扩展的并且选择性地发生在碘基团上，而不管其在氮杂吲哚上的位置。此外，提出的机制已得到电子顺磁共振（EPR）和密度泛函理论（DFT）计算的支持。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles and other heteroarenes using chloroform as a carbon monoxide source
  作者：Prakash Kannaboina、Gaurav Raina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c7cc04339b

  日期：——

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles utilizing CHCl3 as the carbonyl source has been developed for the straightforward incorporation of an amide functional group. The protocol was extended to other heteroarenes such as pyrazolopyridines and indazoles. The substrate scope of the reaction with respect to heteroarenes and the amine component is reported. This method

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。
• [3 + 2] cycloaddition of 1-(4-Methoxybenzyl)indoles and azaindoles with nitrile oxides
  作者：Reina Kimura、Yoshihiro Sato、Kazuhiro Morisaki、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132760

  日期：2022.5

  We studied [3 + 2] cycloaddition reactions of indoles and azaindoles with various nitrile oxides. N-Protection of indoles and azaindoles with the 4-methoxybenzyl group was found to be effective for [3 + 2] cycloaddition with nitrile oxides. Due to the propensity of the nitrile oxides to dimerize, it was necessary to optimize reaction conditions in the case of unstable nitrile oxides. This method was

  我们研究了吲哚和氮杂吲哚与各种腈氧化物的 [3 + 2] 环加成反应。发现具有 4-甲氧基苄基的吲哚和氮杂吲哚的N-保护对于与腈氧化物的 [3 + 2] 环加成是有效的。由于腈氧化物倾向于二聚化，因此有必要在腈氧化物不稳定的情况下优化反应条件。该方法用于合成具有生物活性的3-取代氮杂吲哚衍生物的各种关键中间体。
• Structure Based Design of <i>N</i>-(3-((1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-yl)ethynyl)benzenesulfonamides as Selective Leucine-Zipper and Sterile-α Motif Kinase (ZAK) Inhibitors
  作者：Yu Chang、Xiaoyun Lu、Marthandam Asokan Shibu、Yi-Bo Dai、Jinfeng Luo、Yan Zhang、Yingjun Li、Peng Zhao、Zhang Zhang、Yong Xu、Zheng-Chao Tu、Qing-Wen Zhang、Cai-Hong Yun、Chih-Yang Huang、Ke Ding

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00572

  日期：2017.7.13

  A series of N-(3-((1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)ethynyl)bentenesulfonamides were designed as the first class of highly selective ZAK inhibitors. The representative compound 3h strongly inhibits the kinase activity of ZAK with an IC50 of 3.3 nM and dose-dependently suppresses the activation of ZAK downstream signals in vitro and in vivo, while it is significantly less potent for the majority of 403 nonmutated kinases evaluated. Compound 3h also exhibits orally therapeutic effects on cardiac hypertrophy in a spontaneous hypertensive rat model.