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2-isocyanophenyl acetate

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-isocyanophenyl acetate
英文别名
(2-Isocyanophenyl) acetate
2-isocyanophenyl acetate化学式
CAS
——
化学式
C9H7NO2
mdl
——
分子量
161.16
InChiKey
KPWYGLIADNYZFY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    30.7
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-isocyanophenyl acetatemethyl 5-methylene-2-oxo-3-phenyltetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate四(三苯基膦)钯 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 24.0h, 以94%的产率得到Methyl 2-(2-acetyloxyphenyl)imino-4-methyl-1-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
    参考文献:
    名称:
    Palladium-catalyzed Decarboxylative [4+1] Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanides
    摘要:
    在钯催化下,γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯发生脱羧环化反应,从而在温和的条件下生成共轭环戊亚胺。此外,还介绍了开发不对称变体的一些初步结果。
    DOI:
    10.1246/cl.2009.204
  • 作为产物:
    描述:
    苯并恶唑乙酰氯正丁基锂 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以85%的产率得到2-isocyanophenyl acetate
    参考文献:
    名称:
    可转换异腈的多组分反应
    摘要:
    通过恶唑的碱促进的开环制备了一个新的不饱和异腈家族,为常规的甲酰胺脱水途径提供了一种替代方法。这些化合物经历了已知的多官能团的多组分反应的全部补充,并提供了产生易于参与酰基取代反应的酰胺产物的理想特性(因此,它们是可转化的)。此外,它们不具有通常已知的异腈的令人讨厌的气味,这使得它们更易于用作有机合成的试剂。这项工作的重点之一是带有全氟烷基的异腈,可使用氟固相萃取的“轻型”氟方法将此类试剂从非氟化反应产物中轻松分离出来。
    DOI:
    10.1021/jo900414n
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文献信息

  • Total Synthesis of Plusbacin A<sub>3</sub> and Its Dideoxy Derivative Using a Solvent-Dependent Diastereodivergent Joullié–Ugi Three-Component Reaction
    作者:Akira Katsuyama、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa
    DOI:10.1021/acs.joc.8b00038
    日期:2018.7.6
    which is a depsipeptide with antibacterial activity, and its dideoxy derivative are described. To establish an efficient synthetic route of 1, a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) was used to construct trans-Pro(3-OH) in a small number of steps. Two strategies were investigated toward the total synthesis. In the first synthetic strategy, the key steps were
    描述了我们对plusbacin A 3(1)的合成研究的全部细节,plusbacin A 3(一种具有抗菌活性的二肽)及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线,使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应(JU-3CR ),可通过少量步骤构建反式Pro(3-OH)。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中,关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是,尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后,研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro(3-OH)的方法,该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成,并且酰胺化得到线性的二肽。线性
  • Synthesis of Diversely Functionalized Oxindoles Enabled by Migratory Insertion of Isocyanide to a Transient σ-Alkylpalladium(II) Complex
    作者:Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu
    DOI:10.1002/anie.201603950
    日期:2016.8.8
    Palladiumcatalyzed intramolecular carbopalladation of N‐aryl acrylamides followed by migratory insertion of an isocyanide‐coordinated C(sp3)−Pd intermediate afforded an alkylimidoyl−PdII complex, which can be intercepted by a nucleophile, including heteroarenes. In addition to amides, the alkylimidoyl−PdII complex was successfully converted into esters, ketones, and bis‐heterocyclic compounds. An
    钯催化的N-芳基丙烯酰胺的分子碳环缩合反应,然后迁移插入异氰酸酯配位的C(sp 3)-Pd中间体,可得到烷基亚酰亚胺基-Pd II复合物,可被包括杂芳烃在内的亲核试剂截获。除酰胺外,烷基亚氨基-Pd II复合物还成功转化为酯,酮和双杂环化合物。还记录了前所未有的钯催化的对映选择性多米诺骨牌工艺,涉及异氰化物。
  • An efficient synthesis of novel dibenzoxdiazepine-fused heterocycles through a multicomponent reaction
    作者:Zhiwei Qian、Anjiang Yang、Weiteng An、Ting Yu、Xin Wang、Yongliang Zhang、Jingkang Shen、Tao Meng
    DOI:10.1039/c4ra09196e
    日期:——
    A one-pot synthesis of 6-oxa-2,2a1,11-triazadibenzo[cd,g]azulenes by a three-component reaction of a 2-aminoheterocycle, aldehydes, and 2-isocyanophenyl acetate is presented. This efficient and green protocol has the advantages of environmental friendliness, high yields and operational simplicity. The atropisomeric properties of this unique structure were examined by 1H NMR spectroscopy and X-ray structural
    -6-氧杂2,2A的一锅法合成1,11三氮杂[ CD,克]由2氨基杂环,醛,和2- isocyanophenyl酯的三组分反应薁被呈现。这种高效,绿色的协议具有环境友好,产量高和操作简单的优点。通过1 H NMR光谱和X射线结构分析检查了这种独特结构的阻转异构性质,并阐明了它们相互转化的障碍。
  • Total Synthesis and Antibacterial Investigation of Plusbacin A<sub>3</sub>
    作者:Akira Katsuyama、Atmika Paudel、Suresh Panthee、Hiroshi Hamamoto、Toru Kawakami、Hironobu Hojo、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b01629
    日期:2017.7.21
    The total synthesis of plusbacin A3 (1) has been accomplished using a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) as a key step. Two trans-3-hydroxy-l-proline residues were constructed by combining the JU-3CR with a convertible isocyanide strategy. Subsequent peptide coupling and macrolactamization afforded plusbacin A3. Investigating the antibacterial activity
    正构细菌A 3(1)的总合成已通过溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应(JU-3CR)作为关键步骤完成。通过将JU-3CR与可转换的异氰化物策略结合,可构建两个反式-3-羟基-1-脯氨酸残基。随后的肽偶联和大内酰胺化提供了plusbacin A 3。与1的双脱氧类似物相比,研究1的抗菌活性表明,苏-β-羟基天冬氨酸残基对于抗菌活性是必不可少的。值得注意的是,在S中产生抗药性的可能性很小。金黄色葡萄球菌对抗细菌A 3。
  • Versatile, Fragrant, Convertible Isonitriles
    作者:Michael C. Pirrung、Subir Ghorai
    DOI:10.1021/ja0644374
    日期:2006.9.1
    The metalation of oxazoles leads to ring opening to the isocyanoenolate that can be O-acylated to give the unsaturated isonitriles. These substances undergo conventional multicomponent reactions. The products of their reactions are readily converted to acyl substitution products by treatment with acid and a nucleophile. These unsaturated isonitriles are notable by their simple preparations and, unusually, their nonoffensive odors.
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