tris[4-(trans-4-chlorostyryl)phenyl]phosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris[4-(trans-4-chlorostyryl)phenyl]phosphine oxide
• 英文别名: 1-bis[4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenyl]phosphoryl-4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₄₂H₃₀Cl₃OP
• 分子量: 688.032
• InChiKey: PWDAAHHLFQQCPI-GZDDRBCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 tris(4-bromophenyl)phosphine oxide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到tris[4-(trans-4-chlorostyryl)phenyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的溴代苯基膦氧化物的偶联反应：官能化芳基膦配体的简便途径

  摘要：

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00663-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Aqueous, Fluorous, and Supercritical CO₂-Soluble Phosphines
  作者：Weiping Chen、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ol006203+

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A generic, simple, and economical route has been developed for the synthesis of phosphines soluble in aqueous, fluorous, and supercritical CO2 phases. The methodology is based on the palladium-catalyzed Heck olefination of haloary/phosphine oxides followed by reduction, affording various arylphosphines in high yields.
• Palladium-catalyzed coupling reactions of bromo-substituted phenylphosphine oxides: a facile route to functionalized arylphosphine ligands
  作者：Lijin Xu、Jun Mo、Colin Baillie、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00663-6

  日期：2003.12

  The Heck reaction of OPPh3−n(4-C6H4Br)n (n=1–3) with electron deficient and neutral olefins led to linear olefin-substituted phenylphosphine oxides, whilst the reaction with an electron rich olefin in an ionic liquid solvent resulted in the formation of acetyl variants. The same bromophenylphosphine oxides also reacted with arylboronic acids under normal Suzuki coupling conditions, affording arylated

  OPPh的Heck反应3- Ñ（4-C 6 H ^ 4溴）ñ（ñ = 1-3）与缺电子，并导致直链烯烃取代的苯基膦氧化物中性烯烃，同时用在电子富含烯烃的反应离子液体溶剂导致乙酰基变体的形成。在正常的铃木偶合条件下，相同的溴代苯基膦氧化物也与芳基硼酸反应，从而以优异的收率提供芳基化的苯基膦氧化物。还显示通过钯催化的溴化苯基膦氧化物的胺化和甲氧基羰基化是可行的。鉴于游离膦可以很容易地从氧化膦中衍生出来，钯催化的OPR 3-偶联n（C 6 H 4 Br） n（R =烷基，芳基）应该为官能化的膦配体提供一种简单而通用的途径。