3-(naphthalen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-yl-1,4-benzoxazin-2-one；3-naphthalen-2-yl-1,4-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: OYOQKYGFNULNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 菲啶 、 (2,6-dichlorophenyl)bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane 、 C₃₅H₃₅O₄P 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(naphthalen-2-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化氢化可再生二氢菲啶用于苯并恶嗪酮的不对称转移氢化

  摘要：

  成功实现了苯并恶嗪酮与手性磷酸在H 2下的高对映选择性转移加氢，其中硼烷促进菲啶的加氢以再生作为氢供体的二氢菲啶。以高达 99% ee 的高产率获得了多种二氢苯并恶嗪酮。目前的工作为受挫的路易斯对催化的不对称氢化提供了一种有前途的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01314
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3-(naphthalen-2-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种由2-氧代-2-芳基-乙酰基溴化物前体制备的喹喔啉酮，苯并恶嗪酮和苯并噻嗪酮的有效合成方案

  摘要：

  α-溴酮经过二氧化硒氧化，生成反应性的2-氧代-2-芳基乙酰基溴化物，并被芳基1,2-二胺，1,2-氨基苯酚或1,2-氨基硫代苯酚捕集，得到喹喔啉酮，苯并恶嗪酮和苯并噻嗪酮，分别以良好的产量。

  DOI：

  10.1002/jhet.1557

文献信息

• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative cross-coupling of benzoxazinones with styrenes <i>via</i> C–H activation
  作者：Xifa Yang、Song Li、Yuhao He、Danhua Dai、Mengyao Bao、Ziyang Luo、Xiangyang Liu、Yuehua Geng、Liangxin Fan

  DOI：10.1039/d2ob01655a

  日期：——

  oxidative coupling of arenes and alkenes has proved to be a powerful method due to its high atom and step economy. Although a wide range of oxidative alkenylations of arenes have been developed, the alkenes employed in most cases are still limited to electron-deficient alkenes. Reported herein is a Rh(III)-catalyzed C–H cross-coupling of benzoxazinones and simple unactivated styrenes to furnish a

  乙烯基芳烃代表嵌入天然产物、有机材料和药物分子中的一类重要的核心骨架。因此，许多努力致力于开发其制备的有效方法。其中，过渡金属催化的芳烃和烯烃的氧化偶联由于其高原子和步骤经济性已被证明是一种有效的方法。尽管已经开发出范围广泛的芳烃氧化烯基化，但在大多数情况下使用的烯烃仍然限于缺电子烯烃。本文报道的是一种 Rh( III)-催化苯并恶嗪酮和简单未活化苯乙烯的 C-H 交叉偶联，以提供各种乙烯基芳烃支架。该已建立的协议的特点是广泛的功能组兼容性、高产量以及出色的区域和化学选择性。公开了关于这种高价值转化的机理研究和克级实验。此外，该方法的潜在效用通过一系列进一步的转换得到了强调。
• Construction of benzoheterocycles by the reaction of α-arylglyoxylic acids and <i>ortho</i>-functionalized aniline under mild and minimal conditions
  作者：Hang Gong、Fangyuan Zhou、Changqun Cai

  DOI：10.1039/d3ob01163a

  日期：——

  benzoxazinones, quinoxalinones and benzothiazoles by the reaction of α-arylglyoxylic acids and ortho-functionalized aniline. In this reaction, no other reagents are needed except for reactants and solvents. The reaction was carried out at a mild temperature of 50 °C with only water and/or carbon dioxide as the by-product. Therefore, the reaction has high practical atom economy. In addition, this strategy

  这项工作描述了一种通过α-芳基乙醛酸和邻位官能化苯胺反应合成苯并恶嗪酮、喹喔啉酮和苯并噻唑的环保方法。该反应中除了反应物和溶剂外不需要其他试剂。该反应在50℃的温和温度下进行，仅产生水和/或二氧化碳作为副产物。因此，该反应具有较高的实用原子经济性。此外，该策略可以放大到克级，并且可以大规模合成天然产物头孢孟多A。