2-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: (2,6-dimethyl-phenyl)-glyoxylic acid；(2,6-Dimethyl-phenyl)-glyoxylsaeure；2-(2,6-Dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WVKJKXYRWWGCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,6-Dimethylphenyl)-2-oxoacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧气氛下α-叠氮基-N-芳基酰胺合成氮杂螺环己二烯酮

  摘要：

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。

  DOI：

  10.1021/ja1027327
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 乙醚 、 lithium 作用下， 270.0~280.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 2-(2,6-dimethylphenyl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Steric Hindrance. I. 2,6-Dimethylacetophenone and 2,6-Dimethylstyrene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a043

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。
• Steric Hindrance. I. 2,6-Dimethylacetophenone and 2,6-Dimethylstyrene¹
  作者：L. H. Schwartzman、B. B. Corson

  DOI：10.1021/ja01632a043

  日期：1954.2