(1S,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MZTKSBCQWRXZLQ-KBHBFKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 肉桂醛 在 C₆H₁₂BrN₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键受体在有机胺催化中的作用

  摘要：

  氢键受体在有机烯胺催化的催化循环中起着重要作用。它可以通过氢与am（N质子化的烯胺中间体）发生氢键相互作用来有效地影响反应速率。我们的发现得到动力学实验和量子化学计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502407

文献信息

• Role of Hydrogen-Bonding Acceptors in Organo-Enamine Catalysis
  作者：Junbin Han、Zhichao Lu、Andrew L. Flach、Robert S. Paton、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/chem.201502407

  日期：2015.8.10

  A hydrogen bond acceptor plays an important role in the catalytic cycle of organo‐enamine catalysis. It can effectively influence the rate of reaction through hydrogen bonding interaction with enammonium (N‐protonated enamine intermediate). Our findings are supported by both kinetic experiments and quantum chemical calculations.

  氢键受体在有机烯胺催化的催化循环中起着重要作用。它可以通过氢与am（N质子化的烯胺中间体）发生氢键相互作用来有效地影响反应速率。我们的发现得到动力学实验和量子化学计算的支持。