3-chloro-3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane | 170984-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 3-Chloro-3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo[2.2.1]heptane；3-Chloro-4-(3-chloro-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 170984-89-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 250.152
• InChiKey: MQXOQDKWYLMKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 钯 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Exo-3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo[2.2.1]heptane oxalate
  参考文献：
  名称：

  Method of treating urinary bladder dysfunctions

  摘要：

  这项发明涉及一种治疗患有尿道膀胱功能障碍的哺乳动物的新方法。

  公开号：

  US05612351A1
• 作为产物：
  描述：

  在 二氯化二硫 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-chloro-3-(3-chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  3-(3-Alkylthio-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicycles. Structure—activity relationships for antinociception mediated by central muscarinic receptors

  摘要：

  3-(3-Alkylthio-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicycles (quinuclidines 7a-f; exo-1-azanorbornanes 8a-f and endo-1-azanorbornanes 9a-f) constitute a new class of muscarinic antinociceptive agents. A novel route for the synthesis of these compounds was constructed starting from the azabicyclic ketones. The compounds showed high affinity for muscarinic receptors as evidenced by inhibition of [H-3]oxotremorine-M ([H-3]Oxo-M) binding to brain homogenate (IC50 = 0.49-26 nM). In vivo, the compounds produced antinociception in the mouse grid shock test at doses well below those that produced salivation and tremor, with more than a 50-fold separation for some compounds. The enantiomers of 3-(3-butylthio-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo[2.2.2]octane 7d exhibited little enantioselectivity with regard to either receptor affinity or analgesic activity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)89138-0

文献信息

• Certain 3-(1,2,5-oxa- or thiadiazol-4-yl)-1-azabicyclo [2.2.2]octanes
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05260314A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.

  本发明涉及治疗活性吡啶化合物，一种制备该化合物的方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新颖的化合物可用作刺激哺乳动物前脑和海马的认知功能的兴奋剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛症状和青光眼。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1992003433A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) The present invention relates to therapeutically active piperidine compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), wherein X is oxygen or sulphur; wherein G is selected from the group of azabicyclic ring systems consisting of (1), (2), or (3) wherein the oxadiazole or thiadiazole ring can be attached at any position. The novel compounds are useful as stimulants of the cognitive function of the forebrain and hippocampus of mammals and especially in the treatment of Alzheimer's disease, severe painful conditions and glaucoma.(FR) La présente invention se rapporte à des composés de pipéridine thérapeutiquement actifs, à un procédé de préparation de ceux-ci et à des compositions pharmaceutiques comprenant les composés. Dans la formule (I), X représente de l'oxygène ou du soufre; G étant sélectionné dans le groupe de systèmes de cycles azabicycliques de formules (1), (2) ou (3), où le cycle d'oxadiazole ou de thiadiazole peut être rattaché en n'importe quelle position. Les nouveaux composés sont utiles comme stimulants de la fonction cognitive du cerveau antérieur et de l'hippocampe des mammifères et, en particulier, dans le traitement de la maladie d'Alzheimer, des états douloureux aigus ainsi que du glaucome.

  本发明涉及治疗活性哌啶化合物，其制备方法以及包含式(I)化合物的制药组合物，其中X代表氧或硫；G选择自由氮杂双环环系的组中，包括式(1)、(2)或(3)，其中氧二唑或硫二唑环可以连接在任何位置。这些新化合物可用作哺乳动物前脑和海马的认知功能刺激剂，特别适用于治疗阿尔茨海默病、严重疼痛和青光眼。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0544779A1

  公开（公告）日：1993-06-09
• ANTIPSYCHOTIC METHOD WITH THIADIAZOLE AND OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0714394B1

  公开（公告）日：2001-06-20
• ANTIPSYCHOTIC METHOD
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0714394A1

  公开（公告）日：1996-06-05