2-(Chloromethyl)-3-methyl-6-phenylpyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(Chloromethyl)-3-methyl-6-phenylpyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.68
• InChiKey: ZGOPXMYAADXKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

文献信息

• PYRIMIDINONES AS ANTIARTHRITIC AND ANTI-INFLAMMATORIES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0724573A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• [EN] PYRIMIDINONES AS ANTIARTHRITIC AND ANTI-INFLAMMATORIES<br/>[FR] PYRIMIDINONES UTILISEES COMME ANTIARTHRITIQUES ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1995011235A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) Compounds useful in the treatment of inflammation structurally represented as formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R2 is a) (CH2)n-Y i) where n is 1 then Y is C1-C6 alkoxy, morpholinyl, piperdinyl, pyrrolidinyl, phenoxy, phenylthio, phenylsulfonyl, phenylsulfinyl, -NHC(O)-C1-C6 carboxylic acid, N3, NH2, diethylamino, hydrogen (provided R4 is benzyloxy), halogen (provided R3 is a C1-C6 alkyl) or CH('EWG')2 where 'EWG' is an electron withdrawing group each individually selected from the group consisting of CO2R6 or PO(OR7)2, or ii) n is 2 then Y is CH('EWG')2, or b) a terminal olefin substituted with i) an aryl or heteroaryl, ii) hydroxyl and a C1-C6 alkyl, phenyl or (CH2)m-CO2R6 where m is 1 to 3, or c) C3-C6 cycloalkyl (optionally substituted with a halogen, (PO(OC2H5)2)2 or CN); R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R4 is hydrogen, hydroxyl, C1-C6 alkyl, alkoxy, benzyloxy or phenoxy; R5 is hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, C1-C6 alkylthio, thiophenyl, NH2, aryl (except that R5 is other than phenyl when R4 and Y are both hydrogen) or heteroaryl; R6 is H, C1-C6 alkyl, benzyl, phenyl, phenyl substituted with one to five F, C1, Br, I, NO2, OCH3 or C1-C4 alkyl; and R7 is H, C1-C6 alkyl, benzyl, phenyl, phenyl substituted with one to five F, C1, Br, I, NO2, OCH3 or C1-C4 alkyl, or where both R7's are taken together to form a CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 or CH2-C(CH3)2-CH2 whereby a heterocyclic ring containing the bonded P atom and the two O atoms is formed. The compounds are useful as anti-inflammatory and antiarthritic agents.(FR) Composés s'avérant utiles dans le traitement de l'inflammation, dont la structure correspond à la formule (I), ou leurs sels pharmacocompatibles, où R2 représente a) (CH2)n-Y i) où n est 1, donc Y est C1-C6 alkoxy, morpholinyle, piperdinyle, pyrrolidinyle, phénoxy, phénylthio, phénylsulfonyle, phénylsulfinyle, -NHC(O)-C1-C6 acide carboxylique, N3, NH2, diéthylamino, hydrogène (à condition que R4 soit benzyloxy), halogène (à condition que R3 soit C1-C6 alkyle) ou CH('EWG')2 où 'EWG' est un groupe de retrait d'électrons dont chacun est choisi individuellement dans le groupe consistant en CO2R6 ou PO(OR7)2, ou bien ii) n est 2, donc Y est CH('EWG')2, ou bien b) une oléfine terminale substituée par i) un aryle ou un hétéroaryle, ii) hydroxyle et un C1-C6 alkyle, phényle ou (CH2)m-CO2R6 où m est 1 ou 3, ou bien c) C3-C6 cycloalkyle (facultativement substitué par halogène, (PO(OC2H5)2)2 ou CN; R3 représente hydrogène ou C1-C6 alkyle; R4 représente hydrogène, hydroxyle, C1-C6 alkyle, alkoxy, benzyloxy ou phénoxy; R5 représente hydrogène, halogène, C1-C6 alkyle, C1-C6 alkoxy, phénoxy, C1-C6 alkylthio, thiophényle, NH2, Aryle (sauf si R5 diffère de phényle lorsque R4 et Y sont tous deux hydrogène) ou Hétéroaryle; R6 représente H, C1-C6 alkyle, benzyle, phényle, phényle substitué par un à cinq F, C1, Br, I, NO2, OCH3 ou C1-C4 alkyle; et R7 représente H, C1-C6 alkyle, benzyle, phényle, phényle substitué par un à cinq F, C1, Br, I, NO2, OCH3 ou C1-C4 alkyle, ou si les deux R7' forment ensemble un CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 ou CH2-C(CH3)2-CH2, un cycle hétérocyclique contenant l'atome P lié et les deux atomes de O est formé. Ces composés s'avèrent utiles comme antiarthritiques et anti-inflammatoires.